محاصره دمشق (634) از 21 اوت تا 19 سپتامبر 634 قبل از سقوط شهر به دست خلافت راشدین به طول انجامید.دمشق اولین شهر بزرگ امپراتوری روم شرقی بود که در فتح سوریه توسط مسلمانان سقوط کرد.آخرین جنگ روم و ایران در سال 628، پس از اینکه هراکلیوس یک لشکرکشی موفق علیه ایرانیان در بین النهرین انجام داد، پایان یافت.در همان زمانمحمد اعراب را زیر پرچم اسلام متحد کرد.پس از مرگ او در سال 632، ابوبکر به عنوان اولین خلیفه راشدین جانشین او شد.ابوبکر با سرکوب چندین شورش داخلی تلاش کرد تا امپراتوری را فراتر از محدوده شبه جزیره عربستان گسترش دهد.در آوریل 634، ابوبکر به امپراتوری بیزانس در شام حمله کرد و قاطعانه یک ارتش بیزانس را در نبرد آجنادین شکست داد.لشکریان مسلمان به سمت شمال حرکت کردند و دمشق را محاصره کردند.این شهر پس از آن تصرف شد که یک اسقف انحصارطلب به خالد بن الولید، فرمانده کل مسلمانان، اطلاع داد که می توان با حمله به موقعیتی که فقط در شب به آرامی از آن دفاع می شد، دیوارهای شهر را شکست.در حالی که خالد با حمله از دروازه شرقی وارد شهر شد، توماس، فرمانده پادگان بیزانس، با ابوعبیده، دومین فرمانده خالد، تسلیم مسالمت آمیز دروازه جابیه شد.پس از تسلیم شهر، فرماندهان در مورد مفاد قرارداد صلح اختلاف نظر داشتند.