دیوید مارشال اولین وزیر ارشد سنگاپور شد و دولت بی‌ثباتی را رهبری کرد که با ناآرامی‌های اجتماعی مواجه شد، که نمونه آن حوادثی مانند شورش اتوبوس هاک لی بود.در سال 1956، او مذاکرات را در لندن برای خودمختاری کامل رهبری کرد، اما مذاکرات به دلیل نگرانی های امنیتی بریتانیا شکست خورد و منجر به استعفای او شد.جانشین او، لیم یو هاک، موضع سختی علیه گروه‌های کمونیست و چپ گرفت و راه را برای بریتانیایی‌ها هموار کرد تا در سال 1958 به سنگاپور خودمختاری کامل داخلی بدهند.در انتخابات 1959 حزب اقدام مردم (PAP) به رهبری لی کوان یو پیروز شد و لی اولین نخست وزیر سنگاپور شد.دولت او به دلیل جناح طرفدار کمونیست حزب با بدبینی اولیه روبرو شد که منجر به نقل مکان های تجاری به کوالالامپور شد.با این حال، تحت رهبری لی، سنگاپور شاهد رشد اقتصادی، اصلاحات آموزشی و برنامه مسکن عمومی تهاجمی بود.دولت همچنین اقداماتی را برای مهار ناآرامی های کارگری و ترویج زبان انگلیسی انجام داد.با وجود این دستاوردها، رهبران PAP معتقد بودند که آینده سنگاپور با ادغام با مالایا است.این ایده مملو از چالش‌هایی بود، به‌ویژه مخالفت‌های طرفدار کمونیست‌های PAP و نگرانی‌های سازمان ملی مالایی‌های متحد مالایا در مورد توازن قدرت نژادی.با این حال، چشم انداز تسلط کمونیست ها در سنگاپور احساسات را به نفع ادغام تغییر داد.در سال 1961، تونکو عبدالرحمان، نخست وزیر مالایا، فدراسیون مالزی را پیشنهاد کرد که شامل مالایا، سنگاپور، برونئی، بورنئو شمالی و ساراواک می شد.رفراندوم بعدی در سنگاپور در سال 1962 حمایت قوی از ادغام تحت شرایط خاص خودمختاری را نشان داد.