در سال 998، ساموئل لشکرکشی بزرگی را علیه دوکلیا به راه انداخت تا از اتحاد بین شاهزاده جووان ولادیمیر و بیزانس جلوگیری کند.هنگامی که نیروهای بلغارستانی به دوکلیا رسیدند، شاهزاده صرب و مردمش به کوهستان ها عقب نشینی کردند.ساموئل بخشی از ارتش را در پای کوه ها رها کرد و سربازان باقی مانده را به محاصره قلعه ساحلی اولسینج هدایت کرد.او در تلاش برای جلوگیری از خونریزی، از جوان ولادیمیر خواست که تسلیم شود.پس از امتناع شاهزاده، برخی از اشراف صرب خدمات خود را به بلغارها ارائه کردند و هنگامی که مشخص شد مقاومت بیشتر بی نتیجه است، صرب ها تسلیم شدند.جوان ولادیمیر به کاخ های ساموئل در پرسپا تبعید شد.نیروهای بلغارستانی از دالماسیا عبور کردند و کنترل کوتور را به دست گرفتند و به دوبرونیک رفتند.اگرچه آنها موفق به تصرف دوبرونیک نشدند، اما روستاهای اطراف را ویران کردند.سپس ارتش بلغارستان در حمایت از شاهزادگان شورشی کرشیمیر سوم و گوجسلاو به کرواسی حمله کرد و تا اسپلیت، تروگیر و زادار در شمال غربی پیشروی کرد، سپس از طریق بوسنی و راشکا به شمال شرقی رفت و به بلغارستان بازگشت.این جنگ کروات و بلغارستان به ساموئل اجازه داد تا پادشاهان دست نشانده را در کرواسی نصب کند.کوسارا، خویشاوند ساموئل، عاشق اسیر جوان ولادیمیر شد.این زوج پس از جلب رضایت ساموئل ازدواج کردند و جووان به عنوان یک مقام بلغارستانی همراه با عمویش دراگومیر که ساموئل به او اعتماد داشت به سرزمین های خود بازگشت.در همین حال، شاهزاده میروسلاوا عاشق اسیر نجیب بیزانسی، آشوت، پسر گریگوریوس تارونیتیس، فرماندار مرده تسالونیکی شد و تهدید کرد که در صورت عدم اجازه ازدواج با او، خودکشی خواهد کرد.ساموئل پذیرفت و آشوت را به فرمانداری دیراخیوم منصوب کرد.ساموئل همچنین زمانی که پسر بزرگ و وارثش، گاوریل رادومیر، با دختر شاهزاده بزرگ مجارستانی گزا ازدواج کرد، با مجارها ائتلاف کرد.