Ve 14. století utrpěla Khmerská říše neboli Kambuja dlouhý, náročný a trvalý úpadek.Historici navrhovali různé příčiny úpadku: náboženskou konverzi od višnuitsko-šivajského hinduismu k théravádskému buddhismu , která ovlivnila sociální a politické systémy, neustálé vnitřní boje o moc mezi khmerskými princi, vazalské povstání, zahraniční invazi, mor a ekologické zhroucení.Ze sociálních a náboženských důvodů přispělo k úpadku Kambuja mnoho aspektů.Vztah mezi vládci a jejich elitami byl nestabilní – z 27 vládců Kambuja jedenáct postrádalo legitimní nárok na moc a časté byly násilné boje o moc.Kambuja se více zaměřila na svou domácí ekonomiku a nevyužívala mezinárodní námořní obchodní síť.Vstup buddhistických myšlenek byl rovněž v rozporu se státním řádem budovaným za hinduismu a narušoval jej.^[53]Království Ayutthaya vzniklo z konfederace tří městských států v povodí Dolní Chao Phraya (Ayutthaya-Suphanburi-Lopburi).^[54] Od čtrnáctého století se Ayutthaya stala Kambudžovým rivalem.^[55] Angkor byl v roce 1352 obléhán ayatthayanským králem Uthongem a po jeho dobytí v příštím roce byl khmérský král nahrazen siamskými princi.V roce 1357 pak khmerský král Suryavamsa Rajadhiraja znovu nastoupil na trůn.^[56] V roce 1393 ayutthayanský král Ramesuan znovu obléhal Angkor a následující rok ho dobyl.Ramesuanův syn vládl Kambuja krátkou dobu, než byl zavražděn.Nakonec v roce 1431 khmerský král Ponhea Yat opustil Angkor jako neobhajitelný a přestěhoval se do oblasti Phnom Penh.^[57]Phnom Penh se poprvé stal hlavním městem Kambodže poté, co Ponhea Yat, král Khmerské říše, přesunul hlavní město z Angkor Thom poté, co ho před několika lety dobyl a zničil Siam.Phnom Penh zůstal královským hlavním městem po dobu 73 let, od roku 1432 do roku 1505. V Phnom Penhu král nařídil zastavět zemi, aby ji chránila před záplavami, a postavit palác.Kontrolovala tak říční obchod v srdci Khmerů, horním Siamu a laoských královstvích s přístupem přes deltu Mekongu k mezinárodním obchodním cestám, které spojovaly čínské pobřeží, Jihočínské moře a Indický oceán.Na rozdíl od svého vnitrozemského předchůdce byla tato společnost otevřenější vnějšímu světu a spoléhala především na obchod jako zdroj bohatství.Přijetí námořního obchodu sČínou během dynastie Ming (1368–1644) poskytlo lukrativní příležitosti pro členy kambodžské elity, která ovládala královské obchodní monopoly.