ኢቫን ሺሽማን በ 1395 ሞተ በኦቶማኖች ፣ በባይዚድ 1 ፣ የመጨረሻውን ምሽግ ኒኮፖልን ሲወስዱ።እ.ኤ.አ. በ 1396 ኢቫን ስራሲሚር የሃንጋሪ ንጉስ ሲጊስሙንድ የክሩሴድ ጦርነትን ተቀላቀለ ፣ ግን የክርስቲያኑ ጦር በኒኮፖሊስ ጦርነት ከተሸነፈ በኋላ ኦቶማኖች ወዲያውኑ ቪዲን ላይ ዘምተው ያዙት ፣ ይህም የመካከለኛው ዘመን ቡልጋሪያን ግዛት አበቃ ።የኒኮፖሊስ ጦርነት በሴፕቴምበር 25 ቀን 1396 የተካሄደ ሲሆን የሃንጋሪ፣ ክሮኤሽያኛ፣ ቡልጋሪያኛ፣ ዋላቺያን፣ ፈረንሣይኛ ፣ ቡርጋንዲኛ፣ ጀርመን እና ልዩ ልዩ ወታደሮች ( በቬኒስ የባህር ኃይል በመታገዝ) የተቀናጁ የመስቀል ጦርነቶችን አስከተለ። የኦቶማን ኃይል, የኒኮፖሊስን የዳኑቢያን ምሽግ ከበባ ከፍ በማድረግ እና ወደ ሁለተኛው የቡልጋሪያ ግዛት መጨረሻ ይመራል.በ1443-1444 ከቫርና የመስቀል ጦርነት ጋር በመሆን በመካከለኛው ዘመን ከነበሩት የመጨረሻዎቹ መጠነ ሰፊ የመስቀል ጦርነት አንዱ በመሆኑ የኒኮፖሊስ ክሩሴድ ተብሎ ይጠራል።