1221-1222 کے لگ بھگ بلغاریہ کے شہنشاہ ایوان ایسن دوم نے ایپیرس کے حکمران تھیوڈور کومنینوس ڈوکاس کے ساتھ اتحاد کیا۔معاہدے کے ذریعے محفوظ، تھیوڈور نے لاطینی سلطنت سے تھیسالونیکا کو فتح کرنے کے ساتھ ساتھ اوہرڈ سمیت مقدونیہ کی زمینوں کو فتح کرنے اور تھیسالونیکا کی سلطنت قائم کرنے میں کامیاب ہوا۔1228 میں لاطینی شہنشاہ رابرٹ آف کورٹینی کی موت کے بعد، ایوان اسن دوم کو بالڈون II کے ریجنٹ کے لیے سب سے ممکنہ انتخاب سمجھا جاتا تھا۔تھیوڈور کا خیال تھا کہ قسطنطنیہ کے راستے میں صرف بلغاریہ ہی رکاوٹ رہ گئی ہے اور مارچ 1230 کے آغاز میں اس نے امن معاہدے کو توڑتے ہوئے اور اعلان جنگ کے بغیر ملک پر حملہ کر دیا۔تھیوڈور کومنینوس نے مغربی کرائے کے فوجیوں سمیت ایک بڑی فوج کو طلب کیا۔اسے فتح کا اتنا یقین تھا کہ وہ اپنی بیوی بچوں سمیت پورے شاہی دربار کو اپنے ساتھ لے گیا۔اس کی فوج آہستہ آہستہ آگے بڑھی اور راستے میں آنے والے دیہاتوں کو لوٹ لیا۔جب بلغاریہ کے زار کو معلوم ہوا کہ ریاست پر حملہ کیا گیا ہے، تو اس نے کمان سمیت چند ہزار آدمیوں کی ایک چھوٹی فوج جمع کی اور تیزی سے جنوب کی طرف کوچ کیا۔چار دنوں میں بلغاریوں نے تھیوڈور کی فوج سے تین گنا زیادہ فاصلہ طے کیا جو ایک ہفتے میں طے کیا تھا۔9 مارچ کو، دونوں فوجیں کلوکوٹنیسا گاؤں کے قریب آمنے سامنے ہوئیں۔کہا جاتا ہے کہ Ivan Asen II نے ٹوٹے ہوئے باہمی تحفظ کے معاہدے کو اپنے نیزے پر چپکا کر پرچم کے طور پر استعمال کرنے کا حکم دیا۔وہ ایک اچھا حربہ پسند تھا اور دشمن کو گھیرنے میں کامیاب رہا، جو بلغاریوں سے اتنی جلدی مل کر حیران رہ گئے۔جنگ غروب آفتاب تک جاری رہی۔تھیوڈور کے آدمی مکمل طور پر شکست کھا چکے تھے، اس کے بھائی مینوئل کے ماتحت صرف ایک چھوٹی سی قوت میدان جنگ سے فرار ہونے میں کامیاب ہو گئی۔باقی جنگ میں مارے گئے یا پکڑے گئے، بشمول تھیسالونیکا کے شاہی دربار اور تھیوڈور خود۔Ivan Asen II نے بغیر کسی شرط کے گرفتار فوجیوں کو فوری طور پر رہا کر دیا اور امرا کو ترنوو لے جایا گیا۔ایک رحمدل اور انصاف پسند حکمران ہونے کی وجہ سے اس کی شہرت تھیوڈور کومنینوس کی سرزمین پر مارچ سے پہلے تھی اور تھیوڈور کے حال ہی میں تھریس اور میسیڈونیا میں فتح کیے گئے علاقے بلغاریہ نے بغیر کسی مزاحمت کے دوبارہ حاصل کر لیے تھے۔