اسٹیفن دی گریٹ کو مالڈاویا کا بہترین وائیووڈ سمجھا جاتا ہے۔اسٹیفن نے 47 سال حکومت کی، جو اس وقت کے لیے ایک غیر معمولی طویل عرصہ تھا۔وہ ایک کامیاب فوجی رہنما اور مدبر تھے، پچاس میں سے صرف دو لڑائیاں ہارے۔اس نے ہر فتح کی یاد میں ایک مزار بنایا، 48 گرجا گھروں اور خانقاہوں کی بنیاد رکھی، جن میں سے بہت سے منفرد طرز تعمیر کے حامل ہیں۔اسٹیفن کی سب سے باوقار فتح 1475 میں واسلوئی کی جنگ میں سلطنت عثمانیہ کے خلاف تھی، جس کے لیے اس نے Voroneţ خانقاہ قائم کی۔اس فتح کے لیے، پوپ سکسٹس چہارم نے اسے verus christianae fidei athleta (مسیحی عقیدے کا ایک حقیقی چیمپئن) کے طور پر نامزد کیا۔اسٹیفن کی موت کے بعد، 16ویں صدی کے دوران مولداویہ بھی سلطنت عثمانیہ کے زیر تسلط آگیا۔