Müslümanlar 638-639'da Bizans Ermenistanı'nı fethetmişlerdi.Azerbaycan'ın kuzeyindeki İran Ermenistanı, Horasan'la birlikte Perslerin elinde kaldı.Umar işi şansa bırakmayı reddetti;Persleri hiçbir zaman zayıf olarak algılamadı, bu da Pers İmparatorluğu'nun hızla fethini kolaylaştırdı.Ömer yine Pers İmparatorluğu'nun en kuzeydoğu ve kuzeybatısına eş zamanlı seferler gönderdi; biri 643'ün sonlarında Horasan'a, diğeri de Ermenistan'a.Yakın zamanda Azerbaycan'ı zapt eden Bukair ibn Abdullah'a Tiflis'i ele geçirmesi emredildi.Bukair, Hazar Denizi'nin batı kıyısındaki Bab'dan kuzeye doğru yürüyüşüne devam etti.Umar, çok yönlü saldırılardan oluşan geleneksel başarılı stratejisini kullandı.Bukair Tiflis'ten hâlâ kilometrelerce uzaktayken Ömer ona ordusunu üç kolorduya bölmesi talimatını verdi.Ömer, Habib ibn Muslaima'yı Tiflis'i ele geçirmesi için, Abdulrehman'ı kuzeye dağlara karşı yürümesi için ve Hudheifa'yı güney dağlarına karşı yürümesi için atadı.Her üç misyonun da başarıyla sonuçlanmasıyla birlikte, Ömer'in Kasım 644'te ölümüyle Ermenistan'a ilerleyiş sona erdi. O zamana kadar Güney Kafkasya'nın neredeyse tamamı ele geçirildi.