ในช่วงต้นศตวรรษที่ 21 สิงคโปร์เผชิญกับความท้าทายที่สำคัญหลายประการ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการระบาดของโรคซาร์สในปี 2546 และภัยคุกคามจากการก่อการร้ายที่เพิ่มมากขึ้นในปี 2544 แผนการที่น่าตกใจซึ่งมุ่งเป้าไปที่สถานทูตและโครงสร้างพื้นฐานที่สำคัญถูกขัดขวาง ซึ่งนำไปสู่การจับกุมสมาชิกกลุ่มญะมาห์ อิสลามียะห์ 15 คนเหตุการณ์นี้กระตุ้นให้เกิดการนำมาตรการต่อต้านการก่อการร้ายที่ครอบคลุมซึ่งมุ่งเป้าไปที่การตรวจจับ ป้องกัน และบรรเทาความเสียหายในขณะเดียวกัน เศรษฐกิจของประเทศยังคงค่อนข้างมีเสถียรภาพ โดยรายได้เฉลี่ยของครัวเรือนต่อเดือนในปี 2546 อยู่ที่ 4,870 ดอลลาร์สิงคโปร์ในปี 2004 ลี เซียนลุง ลูกชายคนโตของลี กวน ยู ขึ้นดำรงตำแหน่งนายกรัฐมนตรีคนที่ 3 ของสิงคโปร์ภายใต้การนำของเขา มีการเสนอและดำเนินการนโยบายระดับชาติด้านการเปลี่ยนแปลงหลายประการโดยเฉพาะอย่างยิ่ง ระยะเวลาของการฝึกอบรมการบริการระดับชาติลดลงจากสองปีครึ่งเหลือสองปีในปี พ.ศ. 2548 รัฐบาลยังได้ริเริ่มโครงการ "ตัดเทปสีแดง" โดยแสวงหาความคิดเห็นของประชาชนในประเด็นต่างๆ ตั้งแต่กรอบกฎหมายไปจนถึงข้อกังวลของสังคมการเลือกตั้งทั่วไปปี 2549 ถือเป็นจุดเปลี่ยนที่สำคัญในภูมิทัศน์ทางการเมืองของสิงคโปร์ สาเหตุหลักมาจากอิทธิพลของอินเทอร์เน็ตและบล็อกอย่างที่ไม่เคยมีมาก่อน ซึ่งยังคงไม่ได้รับการควบคุมโดยรัฐบาลในการเคลื่อนไหวเชิงกลยุทธ์ก่อนการเลือกตั้ง รัฐบาลได้แจกจ่ายโบนัสเงินสด "แพ็คเกจความก้าวหน้า" ให้กับพลเมืองที่เป็นผู้ใหญ่ทุกคน มูลค่ารวม 2.6 พันล้านดอลลาร์สิงคโปร์แม้จะมีผู้ออกมาประท้วงจำนวนมากในการชุมนุมของฝ่ายค้าน แต่พรรค People's Action Party (PAP) ที่เป็นผู้ปกครองยังคงรักษาฐานที่มั่นไว้ โดยได้ 82 ที่นั่งจาก 84 ที่นั่ง และได้รับคะแนนเสียง 66%ความสัมพันธ์หลังเอกราชของสิงคโปร์กับ มาเลเซีย มีความซับซ้อน มักมีลักษณะที่ไม่เห็นด้วยแต่เน้นย้ำด้วยการพึ่งพาซึ่งกันและกันในฐานะสมาชิกของอาเซียน ทั้งสองประเทศตระหนักถึงผลประโยชน์ร่วมกันในระดับภูมิภาคการพึ่งพาซึ่งกันและกันนี้ถูกเน้นเพิ่มเติมด้วยการที่สิงคโปร์ต้องพึ่งพามาเลเซียในด้านแหล่งน้ำส่วนสำคัญแม้ว่าทั้งสองประเทศจะมีการทะเลาะวิวาทกันเป็นครั้งคราวเนื่องจากวิถีหลังได้รับเอกราชที่แตกต่างกัน แต่พวกเขาก็โชคดีที่หลีกเลี่ยงความขัดแย้งหรือความเป็นศัตรูที่รุนแรงได้