แม้จะมีความท้าทายในช่วงแรก สิงคโปร์ก็เติบโตอย่างรวดเร็วจนกลายเป็นท่าเรือที่เจริญรุ่งเรืองการประกาศสถานะเป็นท่าเรือเสรีดึงดูดผู้ค้าเช่นบูกิสชาวจีน เปรานากัน และชาวอาหรับ ซึ่งกระตือรือร้นที่จะหลีกเลี่ยงข้อจำกัดทางการค้าของเนเธอร์แลนด์จากมูลค่าการค้าเริ่มแรกเล็กน้อยที่ 400,000 ดอลลาร์ (ดอลลาร์สเปน) และจำนวนประชากรประมาณหนึ่งพันคนในปี 1819 ข้อตกลงดังกล่าวมีการเติบโตแบบก้าวกระโดดภายในปี พ.ศ. 2368 สิงคโปร์มีประชากรมากกว่าหมื่นคนและมีปริมาณการค้าสูงถึง 22 ล้านดอลลาร์ แซงหน้าท่าเรือปีนังที่จัดตั้งขึ้นซึ่งมีปริมาณการค้า 8.5 ล้านดอลลาร์^[12]เซอร์สแตมฟอร์ด ราฟเฟิลส์กลับมาที่สิงคโปร์ในปี พ.ศ. 2365 และแสดงความไม่พอใจกับทางเลือกการบริหารงานของพันตรีวิลเลียม ฟาร์คูฮาร์Raffles ไม่อนุมัติวิธีการสร้างรายได้ของ Farquhar ซึ่งรวมถึงการออกใบอนุญาตสำหรับการพนันและการขายฝิ่น และรู้สึกไม่สบายใจอย่างยิ่งจากการค้าทาสที่กำลังดำเนินอยู่ด้วย ^{[เหตุนี้]} Farquhar จึงถูกไล่ออกและถูกแทนที่โดย John Crawfurdด้วยการควบคุมการบริหารในมือของเขา Raffles เริ่มกำหนดชุดนโยบายการกำกับดูแลใหม่ที่ครอบคลุม^[14]ราฟเฟิลส์แนะนำการปฏิรูปที่มุ่งสร้างสังคมที่เที่ยงธรรมและเป็นระเบียบเรียบร้อยเขายกเลิกการเป็นทาส ปิดศูนย์กลางการพนัน บังคับใช้การห้ามอาวุธ และจัดเก็บภาษีจากกิจกรรมที่เขามองว่าเป็นสิ่งชั่วร้าย ^[14] รวมถึงการดื่มมากเกินไปและการบริโภคฝิ่นโดยจัดลำดับความสำคัญของโครงสร้างของนิคม เขาจึงจัดทำแผนราฟเฟิลส์ของสิงคโปร์อย่างพิถีพิถัน ^[12] โดยแบ่งสิงคโปร์ออกเป็นเขตการทำงานและเขตชาติพันธุ์การวางผังเมืองที่มีวิสัยทัศน์นี้ยังคงปรากฏให้เห็นในปัจจุบันในย่านชุมชนทางชาติพันธุ์ที่แตกต่างกันและสถานที่ต่างๆ ของสิงคโปร์