ในปี 1386 แกรนด์ดุ๊กโจเกลลาแห่งลิทัวเนียเปลี่ยนมานับถือศาสนาคริสต์นิกายโรมันคาทอลิก และอภิเษกสมรสกับสมเด็จพระราชินียาดวิกาแห่งโปแลนด์การกระทำนี้ทำให้เขาสามารถเป็นกษัตริย์แห่งโปแลนด์ได้ และเขาปกครองในชื่อ Władysław II Jagiełło จนกระทั่งสิ้นพระชนม์ในปี 1434 การเสกสมรสได้สถาปนาสหภาพโปแลนด์-ลิทัวเนียส่วนตัวซึ่งปกครองโดยราชวงศ์ Jagiellonianสหภาพแรกในชุดของ "สหภาพ" ที่เป็นทางการคือสหภาพ Krewo ในปี 1385 โดยมีการเตรียมการสำหรับการแต่งงานของ Jogaila และ Jadwigaความร่วมมือระหว่างโปแลนด์-ลิทัวเนียนำพื้นที่อันกว้างใหญ่ของรูเธเนียซึ่งควบคุมโดยราชรัฐลิทัวเนียมาสู่ขอบเขตอิทธิพลของโปแลนด์และพิสูจน์แล้วว่าเป็นประโยชน์ต่อคนชาติของทั้งสองประเทศ ซึ่งอยู่ร่วมกันและร่วมมือกันในหน่วยงานทางการเมืองที่ใหญ่ที่สุดแห่งหนึ่งในยุโรปตลอดสี่ศตวรรษข้างหน้า .เมื่อสมเด็จพระราชินี Jadwiga สิ้นพระชนม์ในปี 1399 ราชอาณาจักรโปแลนด์ตกไปอยู่ในความครอบครองของสามีของเธอแต่เพียงผู้เดียวในภูมิภาคทะเลบอลติก การต่อสู้ของโปแลนด์กับ อัศวิน เต็มตัวยังคงดำเนินต่อไปและสิ้นสุดในยุทธการที่กรุนวาลด์ (ค.ศ. 1410) ซึ่งเป็นชัยชนะอันยิ่งใหญ่ที่ชาวโปแลนด์และลิทัวเนียไม่สามารถตามทันด้วยการโจมตีอย่างเด็ดขาดต่อที่นั่งหลักของลัทธิเต็มตัวที่ ปราสาทมัลบอร์กสหภาพHorodło ในปี ค.ศ. 1413 ได้ให้คำจำกัดความเพิ่มเติมเกี่ยวกับความสัมพันธ์ที่กำลังพัฒนาระหว่างราชอาณาจักรโปแลนด์และราชรัฐลิทัวเนีย