ในปี 998 ซามูเอลได้เริ่มการรณรงค์ครั้งใหญ่เพื่อต่อต้าน Duklja เพื่อป้องกันการเป็นพันธมิตรระหว่างเจ้าชาย Jovan Vladimir และ Byzantinesเมื่อกองทหารบัลแกเรียไปถึง Duklja เจ้าชายเซอร์เบียและประชาชนของเขาก็ถอนตัวไปที่ภูเขาซามูเอลออกจากกองทัพส่วนหนึ่งที่ตีนเขา และนำทหารที่เหลือไปปิดล้อมป้อมปราการชายฝั่งอุลซินด้วยความพยายามที่จะป้องกันการนองเลือด เขาจึงขอให้ Jovan Vladimir ยอมจำนนหลังจากที่เจ้าชายปฏิเสธ ขุนนางชาวเซิร์บบางคนก็เสนอบริการของตนแก่ชาวบัลแกเรีย และเมื่อเห็นได้ชัดว่าการต่อต้านต่อไปไม่ประสบผลสำเร็จ ชาวเซิร์บจึงยอมจำนนJovan Vladimir ถูกเนรเทศไปยังพระราชวังของซามูเอลในเปรสปากองทหารบัลแกเรียเดินทางผ่านดัลเมเชีย เข้าควบคุมโคเตอร์ และเดินทางไปยังดูบรอฟนิกแม้ว่าพวกเขาจะล้มเหลวในการยึดเมืองดูบรอฟนิก แต่พวกเขาก็ทำลายล้างหมู่บ้านโดยรอบจากนั้นกองทัพบัลแกเรียก็เข้าโจมตีโครเอเชียเพื่อสนับสนุนเจ้าชายกบฏ Krešimir III และ Gojslav และเคลื่อนทัพไปทางตะวันตกเฉียงเหนือไปจนถึง Split, Trogir และ Zadar จากนั้นไปทางตะวันออกเฉียงเหนือผ่านบอสเนียและRaška และกลับสู่ บัลแกเรียสงครามโครอาโต-บัลแกเรียครั้งนี้ทำให้ซามูเอลสามารถตั้งกษัตริย์ข้าราชบริพารในโครเอเชียได้โฆษรา ญาติของซามูเอลตกหลุมรักโจวาน วลาดิเมียร์ ที่เป็นเชลยทั้งคู่แต่งงานกันหลังจากได้รับการอนุมัติจากซามูเอล และโยวานก็กลับไปยังดินแดนของเขาในฐานะเจ้าหน้าที่ชาวบัลแกเรียพร้อมกับลุงของเขา ดราโกมีร์ ซึ่งซามูเอลไว้วางใจในขณะเดียวกัน เจ้าหญิงมิโรสลาวาตกหลุมรัก Ashot เชลยศึกขุนนางชาวไบเซนไทน์ บุตรชายของ Gregorios Taronites ผู้ว่าราชการเมือง Thessaloniki ที่เสียชีวิตไปแล้ว และขู่ว่าจะฆ่าตัวตายหากเธอไม่ได้รับอนุญาตให้แต่งงานกับเขาซามูเอลยอมรับและแต่งตั้ง Ashot ผู้ว่าการ Dyrrhachiumซามูเอลยังผนึกความเป็นพันธมิตรกับพวก Magyars เมื่อ Gavril Radomir ลูกชายคนโตและรัชทายาทของเขา แต่งงานกับลูกสาวของ Grand Prince Géza แห่งฮังการี