ในการนำไปสู่ ยุทธการเกตตีสเบิร์ก ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2406 การรบวินเชสเตอร์ครั้งที่สองมีบทบาทสำคัญในการกำหนดความเคลื่อนไหวและกลยุทธ์ของกองทหารนายพลโรเบิร์ต อี. ลี ของสมาพันธรัฐสั่งให้กองพลที่สอง นำโดย พล.ท. ริชาร์ด เอส. อีเวลล์ เพื่อเคลียร์กองกำลังสหภาพเชนันโดอาห์ตอนล่างกองทหารของอีเวลล์ดำเนินการซ้อมรบที่ประสานกันอย่างชาญฉลาด ในที่สุดก็ล้อมและเอาชนะกองทหารสหภาพภายใต้พล.ต. โรเบิร์ต เอช. มิลรอย ที่วินเชสเตอร์ รัฐเวอร์จิเนียอย่างเด็ดขาดกองกำลังสหภาพไม่ทันตั้งตัวและเชื่อว่าตำแหน่งของตนแข็งแกร่งกว่าที่เป็นอยู่ จึงจบลงด้วยการสูญเสียครั้งใหญ่ผลการรบมีนัยยะในวงกว้างชัยชนะที่เซคันด์วินเชสเตอร์ทำให้หุบเขาเชนานโดอาห์ปราศจากการต่อต้านของสหภาพอย่างมีนัยสำคัญ ปูทางสำหรับการรุกรานทางเหนือครั้งที่สองของลีการยึดวินเชสเตอร์ของอีเวลล์ทำให้มีเสบียงของสหภาพจำนวนมหาศาล ซึ่งช่วยในการจัดเตรียมกองทัพสัมพันธมิตรความพ่ายแพ้ดังกล่าวส่งคลื่นกระแทกไปทั่วภาคเหนือ นำไปสู่การเรียกร้องให้มีกองกำลังติดอาวุธเพิ่มเติม และสร้างความกลัวว่าฝ่ายสัมพันธมิตรจะรุกล้ำเข้าไปในดินแดนของสหภาพนอกเหนือจากผลกระทบทางยุทธวิธีและเชิงกลยุทธ์แล้ว ความเป็นผู้นำที่แสดงโดยนายพลของสมาพันธรัฐ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง Jubal Early ก็เป็นสิ่งที่น่าสังเกตความสามารถของพวกเขาในการประสานงานและดำเนินการซ้อมรบที่ซับซ้อนแสดงให้เห็นถึงความกล้าหาญและสร้างชื่อเสียงให้แข็งแกร่งในฐานะผู้นำทางทหารที่น่าเกรงขามชัยชนะครั้งนี้ช่วยเสริมขวัญกำลังใจของฝ่ายสัมพันธมิตรและปูทางไปสู่ยุทธการที่เกตตีสเบิร์ก ซึ่งถือเป็นการเผชิญหน้าที่สำคัญที่สุดครั้งหนึ่งของสงครามกลางเมืองอเมริกา