Ivan Shishman 1395 இல் Bayezid I தலைமையிலான ஓட்டோமான்கள் அவரது கடைசி கோட்டையான Nikopol ஐக் கைப்பற்றியபோது இறந்தார்.1396 ஆம் ஆண்டில், இவான் ஸ்ராட்சிமிர் ஹங்கேரிய மன்னர் சிகிஸ்மண்டின் சிலுவைப் போரில் சேர்ந்தார், ஆனால் நிக்கோபோலிஸ் போரில் கிறிஸ்தவ இராணுவம் தோற்கடிக்கப்பட்ட பிறகு, ஒட்டோமான்கள் உடனடியாக விடின் மீது அணிவகுத்து அதைக் கைப்பற்றி, இடைக்கால பல்கேரிய அரசை முடிவுக்குக் கொண்டு வந்தனர்.நிக்கோபோலிஸ் போர் 25 செப்டம்பர் 1396 அன்று நடைபெற்றது, இதன் விளைவாக ஹங்கேரிய, குரோஷியன், பல்கேரியன், வாலாச்சியன், பிரஞ்சு , பர்குண்டியன், ஜெர்மன், மற்றும் பலதரப்பட்ட துருப்புக்கள் ( வெனிஸ் கடற்படையின் உதவியுடன்) ஒரு நட்பு சிலுவைப்போர் இராணுவம் ஒரு கையால் முறியடிக்கப்பட்டது. ஒட்டோமான் படை, டானுபியன் கோட்டையான நிக்கோபோலிஸின் முற்றுகையை உயர்த்தி இரண்டாம் பல்கேரியப் பேரரசின் முடிவுக்கு இட்டுச் சென்றது.1443-1444 இல் வர்ணாவின் சிலுவைப் போருடன் இது இடைக்காலத்தின் கடைசி பெரிய அளவிலான சிலுவைப் போர்களில் ஒன்றாக இருந்ததால் இது பெரும்பாலும் நிக்கோபோலிஸின் சிலுவைப் போர் என்று குறிப்பிடப்படுகிறது.