Në vitin 1323, osmanët pushtuan Tarnovën, kryeqytetin e Perandorisë së Dytë Bullgare , pas një rrethimi tre mujor.Në 1326, Tsardomi i Vidinit ra pas humbjes së një kryqëzate të krishterë në Betejën e Nikopolit.Me këtë osmanët e nënshtruan dhe pushtuan përfundimisht Bullgarinë.^[32] Një kryqëzatë polako-hungareze e komanduar nga Wladysław III i Polonisë u nis për të çliruar Bullgarinë dhe Ballkanin në 1444, por turqit dolën fitimtarë në betejën e Varnës.Autoritetet e reja shpërbënë institucionet bullgare dhe shkrinë Kishën e veçantë Bullgare në Patriarkanën Ekumenike në Konstandinopojë (megjithëse një kryepeshkopatë e vogël autoqefale bullgare e Ohrit mbijetoi deri në janar 1767).Autoritetet turke shkatërruan shumicën e kështjellave mesjetare bullgare për të parandaluar rebelimet.Qytetet e mëdha dhe zonat ku mbizotëronte pushteti osman mbetën të shpopulluara rëndë deri në shekullin e 19-të.^[33]Normalisht, osmanët nuk kërkonin që të krishterët të bëheshin myslimanë.Megjithatë, ka pasur shumë raste të islamizimit të detyruar individual ose masiv, veçanërisht në Rodope.Bullgarët që u konvertuan në Islam, pomakët, ruajtën gjuhën, veshjen dhe disa zakone bullgare të pajtueshme me Islamin.^[32]Sistemi osman filloi të binte në shekullin e 17-të dhe në fund të shekullit të 18-të ishte shembur.Qeveria qendrore u dobësua me kalimin e dekadave dhe kjo kishte lejuar një numër të zotëruesve lokalë osmanë të pronave të mëdha të krijonin epërsi personale mbi rajone të veçanta.^[34] Gjatë dy dekadave të fundit të shekullit të 18-të dhe dekadave të para të shekullit të 19-të, Gadishulli Ballkanik u shpërbë në anarki virtuale.^[32]Tradita bullgare e quan këtë periudhë kurdjaliistvo: bandat e armatosura të turqve të quajtur kurdjalii rrënuan zonën.Në shumë rajone, mijëra fshatarë ikën nga fshatrat ose në qytetet lokale ose (më shpesh) në kodra ose pyje;disa madje ikën përtej Danubit në Moldavi, Vllahi ose Rusinë jugore.^[32] Rënia e autoriteteve osmane lejoi gjithashtu një ringjallje graduale të kulturës bullgare, e cila u bë një komponent kyç në ideologjinë e çlirimit kombëtar.Kushtet u përmirësuan gradualisht në zona të caktuara në shekullin e 19-të.Disa qytete - si Gabrovo, Tryavna, Karlova, Koprivshtitsa, Lovech, Skopie - lulëzuan.Fshatarët bullgarë në fakt zotëronin tokën e tyre, megjithëse zyrtarisht i përkiste sulltanit.Shekulli i 19-të solli gjithashtu përmirësime të komunikimit, transportit dhe tregtisë.Fabrika e parë në tokat bullgare u hap në Sliven në 1834 dhe sistemi i parë hekurudhor filloi të funksionojë (midis Rousse dhe Varna) në 1865.