În 1341–1347 , Imperiul Bizantin a fost cufundat într-un război civil prelungit între regența împăratului Ioan al V-lea Paleolog sub conducerea Anna de Savoia și gardianul său, Ioan al VI-lea Cantacuzenos.Vecinii bizantinilor au profitat de războiul civil, iar în timp ce Stefan Uroš IV Dušan al Serbiei s-a alăturat lui Ioan al VI-lea Cantacuzenos, Ivan Alexandru l-a susținut pe Ioan al V-lea Paleolog și regența sa.Deși cei doi conducători balcanici au ales părți opuse în războiul civil bizantin, ei și-au menținut alianța unul cu celălalt.Ca preț pentru sprijinul lui Ivan Alexandru, regența lui Ioan al V-lea Paleolog i-a cedat orașul Philippopolis (Plovdiv) și nouă fortărețe importante din Munții Rodopi în 1344. Această schimbare pașnică a constituit ultimul succes major al politicii externe a lui Ivan Alexandru.