În 1386, Marele Duce Jogaila al Lituaniei s-a convertit la catolicism și s-a căsătorit cu regina Jadwiga a Poloniei.Acest act ia permis să devină el însuși rege al Poloniei și a domnit ca Władysław al II-lea Jagiełło până la moartea sa în 1434. Căsătoria a stabilit o uniune personală polono-lituaniană condusă de dinastia Jagiellonian.Prima dintr-o serie de „uniuni” formale a fost Unirea de la Krewo din 1385, prin care s-au făcut aranjamente pentru căsătoria lui Jogaila și Jadwiga.Parteneriatul polono-lituanian a adus vaste zone din Rutenia controlate de Marele Ducat al Lituaniei în sfera de influență a Poloniei și s-a dovedit benefic pentru cetățenii ambelor țări, care au coexistat și au cooperat într-una dintre cele mai mari entități politice din Europa în următoarele patru secole. .Când regina Jadwiga a murit în 1399, Regatul Poloniei a căzut în posesia exclusivă a soțului ei.În regiunea Mării Baltice, lupta Poloniei cu cavalerii teutoni a continuat și a culminat cu Bătălia de la Grunwald (1410), o mare victorie pe care polonezii și lituanienii nu au putut să o urmeze cu o lovitură decisivă împotriva sediului principal al Ordinului teuton la Castelul Malbork.Uniunea de la Horodło din 1413 a definit în continuare relația în evoluție dintre Regatul Poloniei și Marele Ducat al Lituaniei.