În Cuba, Mișcarea 26 Iulie, condusă de tinerii revoluționari Fidel Castro și Che Guevara, a preluat puterea în Revoluția cubaneză la 1 ianuarie 1959, răsturnându-l pe președintele Fulgencio Batista, al cărui regim nepopular i-au fost refuzate armele de către administrația Eisenhower.Deși primul lui Fidel Castro a refuzat să-și clasifice noul guvern drept socialist și a negat în mod repetat că este comunist, Castro a numit marxiști în funcții de conducere și militare.Cel mai semnificativ, Che Guevara a devenit guvernator al Băncii Centrale și apoi ministru al Industriilor.Relațiile diplomatice dintre Cuba și Statele Unite au continuat ceva timp după căderea lui Batista, dar președintele Eisenhower a părăsit capitala în mod deliberat pentru a evita întâlnirea cu Castro în timpul călătoriei acestuia din urmă la Washington, DC, în aprilie, lăsându-l pe vicepreședintele Richard Nixon să conducă întâlnirea în locul său. .Cuba a început să negocieze pentru achiziții de arme de la Blocul de Est în martie 1960. În martie a acelui an, Eisenhower a aprobat planurile și finanțarea CIA pentru a-l răsturna pe Castro.În ianuarie 1961, chiar înainte de a-și părăsi funcția, Eisenhower a rupt oficial relațiile cu guvernul cubanez.În aprilie, administrația proaspăt ales președinte american John F. Kennedy a organizat invazia nereușită organizată de CIA a insulei de la Playa Girón și Playa Larga din provincia Santa Clara – un eșec care a umilit public Statele Unite.Castro a răspuns adoptând public marxismul-leninismul, iar Uniunea Sovietică s-a angajat să ofere sprijin suplimentar.În decembrie, guvernul SUA a început o campanie de atacuri teroriste împotriva poporului cubanez și operațiuni ascunse și sabotaj împotriva administrației, în încercarea de a răsturna guvernul cubanez.