O jovem Aleixo foi preso em 1195, quando Aleixo III derrubou Isaac II em um golpe.Em 1201, dois mercadores pisanos foram contratados para contrabandear Aleixo de Constantinopla para o Sacro Império Romano, onde se refugiou com seu cunhado Filipe da Suábia, rei da Alemanha.De acordo com o relato contemporâneo de Roberto de Clari, foi enquanto Aleixo estava na corte da Suábia que ele se encontrou com o marquês Bonifácio de Montferrat, primo de Filipe, que havia sido escolhido para liderar a Quarta Cruzada , mas havia deixado temporariamente a Cruzada durante o cerco de Zara em 1202 para visitar Philip.Bonifácio e Aleixo supostamente discutiram o desvio da Cruzada para Constantinopla para que Aleixo pudesse ser restaurado ao trono de seu pai.Montferrat retornou à Cruzada enquanto passava o inverno em Zara e foi logo seguido pelos enviados do Príncipe Aleixo, que ofereceram aos Cruzados 10.000 soldados bizantinos para ajudar a lutar na Cruzada, manter 500 cavaleiros na Terra Santa, o serviço da marinha bizantina (20 navios) no transporte do exército cruzado parao Egito , bem como dinheiro para saldar a dívida dos cruzados com a República de Veneza com 200.000 marcos de prata.Além disso, ele prometeu colocar a Igreja Ortodoxa Grega sob a autoridade do papa.