ਅਗਿਆਤ ਬਲਗੇਰੀਅਨ ਕ੍ਰੋਨਿਕਲ ਦੇ ਅਨੁਸਾਰ, ਉਸਨੇ ਸਤੰਬਰ 1386 ਵਿੱਚ ਵਾਲੈਚੀਆ ਦੇ ਵਾਲੈਚੀਅਨ ਵੋਇਵੋਡ ਡੈਨ I ਨੂੰ ਮਾਰ ਦਿੱਤਾ ਸੀ। ਉਸਨੇ ਇਵਾਨ ਸਰਾਤਸਿਮੀਰ ਨਾਲ ਵੀ ਅਸਹਿਜ ਸਬੰਧ ਬਣਾਏ ਰੱਖੇ ਸਨ, ਜਿਸਨੇ 1371 ਵਿੱਚ ਟਾਰਨੋਵੋ ਨਾਲ ਆਪਣੇ ਆਖਰੀ ਸਬੰਧ ਤੋੜ ਲਏ ਸਨ ਅਤੇ ਵਿਦਿਨ ਦੇ ਡਾਇਓਸਿਸ ਨੂੰ ਟਾਰਨੋਵੋ ਪੈਟਰੀਆਰਕੇਟ ਤੋਂ ਵੱਖ ਕਰ ਲਿਆ ਸੀ। .ਦੋ ਭਰਾਵਾਂ ਨੇ ਓਟੋਮੈਨ ਦੇ ਹਮਲੇ ਨੂੰ ਰੋਕਣ ਲਈ ਸਹਿਯੋਗ ਨਹੀਂ ਕੀਤਾ।ਇਤਿਹਾਸਕਾਰ ਕੋਨਸਟੈਂਟਿਨ ਜੀਰੇਸੇਕ ਦੇ ਅਨੁਸਾਰ, ਸੋਫੀਆ ਨੂੰ ਲੈ ਕੇ ਭਰਾਵਾਂ ਵਿੱਚ ਇੱਕ ਕੌੜਾ ਝਗੜਾ ਹੋਇਆ ਸੀ।ਇਵਾਨ ਸ਼ਿਸ਼ਮਨ ਨੇ ਆਪਣੀਆਂ ਮੁਹਿੰਮਾਂ ਦੌਰਾਨ ਫੌਜਾਂ ਦੇ ਨਾਲ ਓਟੋਮੈਨਾਂ ਦਾ ਸਮਰਥਨ ਕਰਨ ਲਈ ਆਪਣੀ ਜਾਗੀਰਦਾਰੀ ਜ਼ਿੰਮੇਵਾਰੀ ਤੋਂ ਇਨਕਾਰ ਕਰ ਦਿੱਤਾ।ਇਸ ਦੀ ਬਜਾਏ, ਉਸਨੇ 1388 ਅਤੇ 1393 ਵਿੱਚ ਵੱਡੇ ਓਟੋਮੈਨ ਹਮਲਿਆਂ ਨੂੰ ਭੜਕਾਉਂਦੇ ਹੋਏ, ਸਰਬੀਆਂ ਅਤੇ ਹੰਗੇਰੀਅਨਾਂ ਨਾਲ ਈਸਾਈ ਗੱਠਜੋੜ ਵਿੱਚ ਹਿੱਸਾ ਲੈਣ ਦੇ ਹਰ ਮੌਕੇ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕੀਤੀ।