ਇਵਾਨ ਸ਼ਿਸ਼ਮਨ ਦੀ ਮੌਤ 1395 ਵਿੱਚ ਹੋ ਗਈ ਜਦੋਂ ਓਟੋਮਾਨਜ਼ , ਬਾਏਜ਼ਿਦ ਪਹਿਲੇ ਦੀ ਅਗਵਾਈ ਵਿੱਚ, ਆਪਣਾ ਆਖਰੀ ਕਿਲਾ ਨਿਕੋਪੋਲ ਲੈ ਗਿਆ।1396 ਵਿੱਚ, ਇਵਾਨ ਸਰਾਟਸਿਮੀਰ ਹੰਗਰੀ ਦੇ ਰਾਜੇ ਸਿਗਿਸਮੁੰਡ ਦੇ ਯੁੱਧ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਹੋ ਗਿਆ, ਪਰ ਨਿਕੋਪੋਲਿਸ ਦੀ ਲੜਾਈ ਵਿੱਚ ਈਸਾਈ ਫੌਜ ਦੀ ਹਾਰ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਓਟੋਮੈਨਾਂ ਨੇ ਤੁਰੰਤ ਵਿਦਿਨ ਉੱਤੇ ਮਾਰਚ ਕੀਤਾ ਅਤੇ ਇਸ ਉੱਤੇ ਕਬਜ਼ਾ ਕਰ ਲਿਆ, ਜਿਸ ਨਾਲ ਮੱਧਕਾਲੀ ਬੁਲਗਾਰੀ ਰਾਜ ਦਾ ਅੰਤ ਹੋ ਗਿਆ।ਨਿਕੋਪੋਲਿਸ ਦੀ ਲੜਾਈ 25 ਸਤੰਬਰ 1396 ਨੂੰ ਹੋਈ ਸੀ ਅਤੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਹੰਗਰੀ, ਕ੍ਰੋਏਸ਼ੀਅਨ, ਬੁਲਗਾਰੀਆਈ, ਵਲਾਚੀਅਨ, ਫ੍ਰੈਂਚ , ਬਰਗੁੰਡੀਅਨ, ਜਰਮਨ, ਅਤੇ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਫੌਜਾਂ ( ਵੇਨੇਸ਼ੀਅਨ ਨੇਵੀ ਦੁਆਰਾ ਸਹਾਇਤਾ ਪ੍ਰਾਪਤ) ਦੀ ਇੱਕ ਸਹਿਯੋਗੀ ਕ੍ਰੂਸੇਡਰ ਫੌਜ ਨੂੰ ਇੱਕ ਦੇ ਹੱਥੋਂ ਹਰਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ। ਓਟੋਮੈਨ ਫੋਰਸ, ਨਿਕੋਪੋਲਿਸ ਦੇ ਡੈਨੂਬੀਅਨ ਕਿਲ੍ਹੇ ਦੀ ਘੇਰਾਬੰਦੀ ਕਰ ਰਹੀ ਹੈ ਅਤੇ ਦੂਜੇ ਬਲਗੇਰੀਅਨ ਸਾਮਰਾਜ ਦੇ ਅੰਤ ਵੱਲ ਲੈ ਗਈ ਹੈ।ਇਸਨੂੰ ਅਕਸਰ ਨਿਕੋਪੋਲਿਸ ਦਾ ਧਰਮ ਯੁੱਧ ਕਿਹਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ ਕਿਉਂਕਿ ਇਹ 1443-1444 ਵਿੱਚ ਵਰਨਾ ਦੇ ਯੁੱਧ ਦੇ ਨਾਲ, ਮੱਧ ਯੁੱਗ ਦੇ ਆਖ਼ਰੀ ਵੱਡੇ ਪੱਧਰ ਦੇ ਯੁੱਧਾਂ ਵਿੱਚੋਂ ਇੱਕ ਸੀ।