1587 ਵਿੱਚ, ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੇ ਆਪਣੇ ਪਹਿਲੇ ਰਾਜਦੂਤ ਯੁਤਾਨੀ ਯਾਸੂਹੀਰੋ ਨੂੰ
ਕੋਰੀਆ ਭੇਜਿਆ, ਜੋ ਕਿ ਕਿੰਗ ਸੇਓਨਜੋ ਦੇ ਸ਼ਾਸਨ ਦੌਰਾਨ ਸੀ, ਕੋਰੀਆ ਅਤੇ
ਜਾਪਾਨ (1555 ਵਿੱਚ ਵੋਕੂ ਦੇ ਹਮਲੇ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਟੁੱਟ ਗਏ) ਵਿਚਕਾਰ ਕੂਟਨੀਤਕ ਸਬੰਧਾਂ ਨੂੰ ਮੁੜ ਸਥਾਪਿਤ ਕਰਨ ਲਈ।ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੇ ਕੋਰੀਆਈ ਅਦਾਲਤ ਨੂੰ
ਮਿੰਗ ਚੀਨ ਦੇ ਖਿਲਾਫ ਜੰਗ ਵਿੱਚ ਜਾਪਾਨ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਹੋਣ ਲਈ ਇੱਕ ਬੁਨਿਆਦ ਵਜੋਂ ਵਰਤਣ ਦੀ ਉਮੀਦ ਕੀਤੀ।ਮਈ 1589 ਦੇ ਆਸ-ਪਾਸ, ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਦਾ ਦੂਜਾ ਦੂਤਾਵਾਸ ਕੋਰੀਆ ਪਹੁੰਚਿਆ ਅਤੇ ਜਾਪਾਨ ਵਿੱਚ ਸ਼ਰਨ ਲਈ ਕੋਰੀਅਨ ਬਾਗੀਆਂ ਦੇ ਇੱਕ ਸਮੂਹ ਦੇ ਬਦਲੇ ਜਾਪਾਨ ਵਿੱਚ ਕੋਰੀਆਈ ਦੂਤਾਵਾਸ ਦਾ ਵਾਅਦਾ ਸੁਰੱਖਿਅਤ ਕੀਤਾ।1587 ਵਿੱਚ, ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੇ
ਜੋਸਨ ਰਾਜਵੰਸ਼ ਨੂੰ ਜਾਪਾਨ ਨੂੰ ਸੌਂਪਣ ਅਤੇ ਚੀਨ ਦੀ ਜਿੱਤ ਵਿੱਚ ਹਿੱਸਾ ਲੈਣ, ਜਾਂ ਜਾਪਾਨ ਨਾਲ ਖੁੱਲੇ ਯੁੱਧ ਦੀ ਸੰਭਾਵਨਾ ਦਾ ਸਾਹਮਣਾ ਕਰਨ ਲਈ ਇੱਕ ਅਲਟੀਮੇਟਮ ਭੇਜਿਆ ਸੀ।ਅਪ੍ਰੈਲ 1590 ਵਿਚ, ਕੋਰੀਆ ਦੇ ਰਾਜਦੂਤਾਂ ਨੇ ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੂੰ ਕੋਰੀਆ ਦੇ ਰਾਜੇ ਨੂੰ ਜਵਾਬ ਲਿਖਣ ਲਈ ਕਿਹਾ, ਜਿਸ ਲਈ ਉਨ੍ਹਾਂ ਨੇ ਸਕਾਈ ਦੀ ਬੰਦਰਗਾਹ 'ਤੇ 20 ਦਿਨ ਉਡੀਕ ਕੀਤੀ।ਰਾਜਦੂਤਾਂ ਦੀ ਵਾਪਸੀ 'ਤੇ, ਜੋਸਨ ਅਦਾਲਤ ਨੇ ਜਾਪਾਨ ਦੇ ਸੱਦੇ ਬਾਰੇ ਗੰਭੀਰ ਚਰਚਾ ਕੀਤੀ।ਉਨ੍ਹਾਂ ਨੇ ਫਿਰ ਵੀ ਦਬਾਅ ਪਾਇਆ ਕਿ ਇੱਕ ਜੰਗ ਨੇੜੇ ਹੈ।ਕਿੰਗ ਸੇਓਨਜੋ ਸਮੇਤ ਕਈਆਂ ਨੇ ਦਲੀਲ ਦਿੱਤੀ ਕਿ ਮਿੰਗ ਨੂੰ ਜਾਪਾਨ ਨਾਲ ਸੌਦਿਆਂ ਬਾਰੇ ਸੂਚਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾਣਾ ਚਾਹੀਦਾ ਹੈ, ਕਿਉਂਕਿ ਅਜਿਹਾ ਕਰਨ ਵਿੱਚ ਅਸਫਲਤਾ ਮਿੰਗ ਨੂੰ ਕੋਰੀਆ ਦੀ ਵਫ਼ਾਦਾਰੀ 'ਤੇ ਸ਼ੱਕ ਹੋ ਸਕਦੀ ਹੈ, ਪਰ ਅਦਾਲਤ ਨੇ ਆਖਰਕਾਰ ਕਾਰਵਾਈ ਦਾ ਢੁਕਵਾਂ ਤਰੀਕਾ ਨਿਸ਼ਚਿਤ ਹੋਣ ਤੱਕ ਹੋਰ ਉਡੀਕ ਕਰਨ ਦਾ ਸਿੱਟਾ ਕੱਢਿਆ।ਅੰਤ ਵਿੱਚ, ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਦੀ ਕੂਟਨੀਤਕ ਗੱਲਬਾਤ ਦਾ ਕੋਰੀਆ ਨਾਲ ਲੋੜੀਂਦਾ ਨਤੀਜਾ ਨਹੀਂ ਨਿਕਲਿਆ।ਜੋਸਨ ਕੋਰਟ ਨੇ ਕੋਰੀਆ ਤੋਂ ਘਟੀਆ ਦੇਸ਼ ਵਜੋਂ ਜਾਪਾਨ ਤੱਕ ਪਹੁੰਚ ਕੀਤੀ, ਅਤੇ ਚੀਨੀ ਸਹਾਇਕ ਨਦੀ ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਦੇ ਅੰਦਰ ਆਪਣੀ ਪਸੰਦੀਦਾ ਸਥਿਤੀ ਦੇ ਅਨੁਸਾਰ ਆਪਣੇ ਆਪ ਨੂੰ ਉੱਤਮ ਸਮਝਿਆ।ਇਸਨੇ ਗਲਤੀ ਨਾਲ ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਦੇ ਹਮਲਿਆਂ ਦੀਆਂ ਧਮਕੀਆਂ ਦਾ ਮੁਲਾਂਕਣ ਕੀਤਾ ਕਿ ਆਮ ਵੋਕੂ ਜਾਪਾਨੀ ਸਮੁੰਦਰੀ ਡਾਕੂ ਛਾਪਿਆਂ ਨਾਲੋਂ ਬਿਹਤਰ ਨਹੀਂ ਸੀ।ਕੋਰੀਆਈ ਅਦਾਲਤ ਨੇ ਚੀਨੀ ਸਹਾਇਕ ਨਦੀ ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਨੂੰ ਚੁਣੌਤੀ ਦੇਣ ਲਈ ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੂੰ ਝਿੜਕਣ ਵਾਲੀ ਕਿੰਗ ਸੇਓਨਜੋ ਦੀ ਚਿੱਠੀ, ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਦੇ ਤੀਜੇ ਦੂਤਾਵਾਸ, ਸ਼ਿਗੇਨੋਬੂ ਅਤੇ ਜੇਨਸੋ ਨੂੰ ਸੌਂਪੀ।ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੇ ਇਕ ਹੋਰ ਚਿੱਠੀ ਦੇ ਨਾਲ ਜਵਾਬ ਦਿੱਤਾ, ਪਰ ਕਿਉਂਕਿ ਇਹ ਕਿਸੇ ਡਿਪਲੋਮੈਟ ਦੁਆਰਾ ਵਿਅਕਤੀਗਤ ਤੌਰ 'ਤੇ ਪੇਸ਼ ਨਹੀਂ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਕਸਟਮ ਦੁਆਰਾ ਉਮੀਦ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ, ਅਦਾਲਤ ਨੇ ਇਸ ਨੂੰ ਨਜ਼ਰਅੰਦਾਜ਼ ਕਰ ਦਿੱਤਾ।ਆਪਣੀ ਦੂਜੀ ਬੇਨਤੀ ਦੇ ਇਸ ਇਨਕਾਰ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਹਿਦੇਯੋਸ਼ੀ ਨੇ 1592 ਵਿੱਚ ਕੋਰੀਆ ਦੇ ਵਿਰੁੱਧ ਆਪਣੀਆਂ ਫੌਜਾਂ ਸ਼ੁਰੂ ਕਰਨ ਲਈ ਅੱਗੇ ਵਧਿਆ।