Kaloyan បានបញ្ចប់សម្ព័ន្ធភាពជាមួយ Theodore I Laskaris ដែល ជាអធិរាជនៃ Nicaea ។Laskaris បានចាប់ផ្តើមសង្រ្គាមប្រឆាំងនឹង David Komnenos ដែលជាអធិរាជនៃ Trebizon ដែលត្រូវបានគាំទ្រដោយជនជាតិឡាតាំង។គាត់បានបញ្ចុះបញ្ចូល Kaloyan ឱ្យឈ្លានពាន Thrace ដោយបង្ខំ Henry ឱ្យដកទ័ពរបស់គាត់ចេញពី Asia Minor ។Kaloyan បានឡោមព័ទ្ធ Adrianople នៅខែមេសា 1207 ដោយប្រើ trebuchets ប៉ុន្តែអ្នកការពារបានទប់ទល់។មួយខែក្រោយមក Cumans បានបោះបង់ចោលជំរុំរបស់ Kaloyan ពីព្រោះពួកគេចង់ត្រលប់ទៅ Pontic steppes ដែលបានបង្ខំ Kaloyan ឱ្យលើកការឡោមព័ទ្ធ។Innocent III បានជំរុញឱ្យ Kaloyan បង្កើតសន្តិភាពជាមួយជនជាតិឡាទីន ប៉ុន្តែគាត់មិនស្តាប់បង្គាប់ទេ។Henry បានបញ្ចប់បទឈប់បាញ់ជាមួយ Laskaris ក្នុងខែកក្កដា ឆ្នាំ 1207។ គាត់ក៏បានជួបជាមួយ Boniface នៃ Thessalonica ដែលបានទទួលស្គាល់ការកាន់កាប់របស់គាត់នៅ Kypsela ក្នុង Thrace ។ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយនៅតាមផ្លូវរបស់គាត់ត្រលប់ទៅ Thessalonica Boniface ត្រូវបានគេវាយឆ្មក់និងសម្លាប់នៅ Mosynopolis នៅថ្ងៃទី 4 ខែកញ្ញា។យោងតាម ​​Geoffrey នៃ Villehardouin ជនជាតិប៊ុលហ្គារី ក្នុងស្រុកគឺជាជនល្មើសហើយពួកគេបានបញ្ជូនក្បាលរបស់ Boniface ទៅ Kaloyan ។Robert នៃ Clari និង Choniates បានកត់ត្រាថា Kaloyan បានបង្កើតការវាយឆ្មក់។Boniface ត្រូវបានស្នងរាជ្យបន្តដោយកូនប្រុសតូចរបស់គាត់ឈ្មោះ Demetrius ។មាតារបស់ព្រះរាជាកុមារឈ្មោះ Margaret នៃប្រទេសហុងគ្រីបានឡើងគ្រងរាជ្យ។កល្យាណ​ប្រញាប់​ទៅ​ក្រុង​ថែស្សាឡូនីច ហើយ​ឡោមព័ទ្ធ​ក្រុង។Kaloyan បានស្លាប់ក្នុងអំឡុងពេលឡោមព័ទ្ធក្រុង Thessalonica ក្នុងខែតុលា ឆ្នាំ 1207 ប៉ុន្តែស្ថានភាពនៃការស្លាប់របស់គាត់គឺមិនច្បាស់លាស់។