Le ostilità furono rinnovate nel maggio 1500, quando Ivan III approfittò di una campagna pianificata polacco-ungherese contro l' Impero Ottomano : sebbene preoccupate per gli ottomani, la Polonia e l'Ungheria non avrebbero aiutato la Lituania.Il pretesto era la presunta intolleranza religiosa nei confronti degli ortodossi alla corte lituana.Suo padre Ivan III proibì a Elena di convertirsi al cattolicesimo , il che fornì numerose opportunità a Ivan III, in quanto difensore di tutti gli ortodossi, di interferire negli affari lituani e di radunare i credenti ortodossi.L'abile comandante russo impiegò tattiche simili che si rivelarono vincenti per l'esercito russo nella battaglia di Kulikovo.Vedrosha è stata una vittoria schiacciante per i russi.Circa 8.000 lituani furono uccisi e molti altri furono fatti prigionieri, tra cui il principe Konstantin Ostrogski, il primo Grande Hetman della Lituania.Dopo la battaglia i lituani persero la possibilità di iniziativa militare e si limitarono ad azioni difensive.