Միջպատերազմյան ժամանակաշրջանում Բրիտանիան Սինգապուրում ստեղծեց ռազմածովային բազա, որը տարածաշրջանի պաշտպանության պլանավորման հիմնական տարրն էր:Այնուամենայնիվ, աշխարհաքաղաքական սցենարների փոփոխությունը և սահմանափակ ռեսուրսները ազդեցին դրա փաստացի արդյունավետության վրա:Լարվածությունն աճեց, երբՃապոնիան նայեց Հարավարևելյան Ասիայի տարածքներին իրենց ռեսուրսների համար:1940 թվականին բրիտանական Automedon շոգենավի գրավումը բացահայտեց Սինգապուրի խոցելիությունը ճապոնացիների համար։Այս հետախուզությունը, զուգորդված բրիտանական բանակի ծածկագրերի խախտման հետ, հաստատեց Սինգապուրը թիրախավորելու ճապոնական պլանները:Ճապոնիայի ագրեսիվ էքսպանսիոնիստական ​​քաղաքականությունը պայմանավորված էր նավթի մատակարարման նվազմամբ և Հարավարևելյան Ասիայում գերիշխելու հավակնությամբ:1941-ի վերջին մասում Ճապոնիան ստրատեգավորեց մի շարք միաժամանակյա հարձակումներ Բրիտանիայի, Նիդեռլանդների և Միացյալ Նահանգների վրա:Սա ներառում էր Մալայա ներխուժումը, որի թիրախը Սինգապուրն էր, և Նիդեռլանդների Արևելյան Հնդկաստանի նավթով հարուստ շրջանների գրավումը:Ճապոնիայի ավելի լայն ռազմավարությունն էր ամրապնդել իր գրաված տարածքները՝ ստեղծելով պաշտպանական շրջագիծ դաշնակիցների հակաշարժումների դեմ:Ճապոնական 25-րդ բանակը սկսեց իր ներխուժումը Մալայա 1941 թվականի դեկտեմբերի 8-ին՝ համաձայնեցնելով Փերլ Հարբորի հարձակման հետ։Նրանք արագորեն առաջ գնացին, երբ Թաիլանդը կապիտուլյացիայի ենթարկեց և թույլ տվեց անցնել ճապոնական ուժերին:Մալայա ներխուժումից հետո Սինգապուրը, որը տարածաշրջանում բրիտանական պաշտպանության թագի զարդն էր, ուղղակի սպառնալիքի տակ էր:Չնայած նրա ահռելի պաշտպանությանը և դաշնակիցների ավելի մեծ ուժերին, ռազմավարական սխալներն ու թերագնահատումները, ներառյալ բրիտանացիների կողմից Մալայան ջունգլիների միջով ցամաքային ներխուժման հնարավորությունը, հանգեցրին ճապոնական արագ առաջխաղացմանը:Գեներալ Տոմոյուկի Յամաշիտայի զորքերը արագորեն առաջ անցան Մալայա միջով՝ բռնելով Մեծ Բրիտանիայի գլխավորած դաշնակից ուժերին:Թեև Սինգապուրն ուներ ավելի մեծ պաշտպանական ուժ գեներալ-լեյտենանտ Արթուր Պերսիվալի ղեկավարությամբ, մի շարք մարտավարական սխալներ, կապի խափանումներ և պաշարների նվազում թուլացրեցին կղզու պաշտպանությունը:Իրավիճակը սրվեց Սինգապուրը մայրցամաքի հետ կապող ճանապարհի ոչնչացմամբ, և փետրվարի 15-ին դաշնակիցները հայտնվեցին Սինգապուրի մի փոքր հատվածում, որտեղ անհրաժեշտ կոմունալ ծառայությունները, ինչպիսիք են ջուրը, վերջանալու եզրին էին:Յամաշիտան, որը ցանկանում էր խուսափել քաղաքային պատերազմից, ճնշում էր գործադրում անվերապահ հանձնվելու համար:Փետրվարի 15-ին Պերսիվալը կապիտուլյացիայի ենթարկեց՝ դառնալով բրիտանական ռազմական պատմության ամենամեծ հանձնումներից մեկը:Դաշնակիցների մոտ 80000 զինվորներ դարձան ռազմագերիներ՝ բախվելով խիստ անտեսման և հարկադիր աշխատանքի:Բրիտանացիների հանձնմանը հաջորդող օրերին ճապոնացիները նախաձեռնեցին Սուկ Չինգի մաքրումը, որի արդյունքում հազարավոր խաղաղ բնակիչներ կոտորվեցին:Ճապոնիան պահեց Սինգապուրը մինչև պատերազմի ավարտը:Սինգապուրի անկումը, զուգորդված 1942-ին այլ պարտությունների հետ, լրջորեն խարխլեց բրիտանական հեղինակությունը՝ ի վերջո արագացնելով հետպատերազմյան Հարավարևելյան Ասիայում բրիտանական գաղութատիրության ավարտը: