A muszlimok 638–639-ben hódították meg Bizánci Örményországot .Perzsa Örményország, Azerbajdzsántól északra, perzsa kézen maradt Khurasannal együtt.Umar nem volt hajlandó kockáztatni;soha nem tekintette gyengének a perzsákat, ami elősegítette a Perzsa Birodalom gyors meghódítását.Umar ismét egyidejű expedíciókat küldött a Perzsa Birodalom távoli északkeleti és északnyugati részére, az egyiket Khurasanba 643 végén, a másikat Örményországba.Bukair ibn Abdullah, aki nemrégiben leigázta Azerbajdzsánt, parancsot kapott Tiflis elfogására.A Kaszpi-tenger nyugati partján fekvő Babból Bukair folytatta menetelését észak felé.Umar hagyományos sikeres stratégiáját alkalmazta, a sokoldalú támadásokat.Míg Bukair még kilométerekre volt Tiflistől, Umar utasította, hogy három hadtestre ossza fel seregét.Umar Habib ibn Muslaimát bízta meg Tiflis elfoglalásával, Abdulrehmant, hogy észak felé vonuljon a hegyek ellen, Hudheifát pedig a déli hegyek ellen.Mindhárom küldetés sikerével az Örményországba való előrenyomulás véget ért Umar halálával 644 novemberében. Ekkorra szinte az egész Dél-Kaukázust elfoglalták.