A második világháború alatt Szingapúrt megszállta aJapán Birodalom , ami sarkalatos pillanatot jelent Japán, Nagy-Britannia és Szingapúr történetében.A brit kapituláció után 1942. február 15-én a várost átnevezték "Syonan-to"-nak, ami azt jelenti, hogy "a Déli-sziget fénye".A japán katonai rendőrség, a Kempeitai átvette az irányítást, és bevezette a „Sook Ching” rendszert, amelynek célja az volt, hogy megszüntesse azokat, akiket fenyegetésnek tartottak, különösen a kínaiakat.Ez vezetett a Sook Ching-mészárláshoz, ahol becslések szerint 25-55 ezer kínait végeztek ki.A kempeitai informátorok hatalmas hálózatát is létrehozták, hogy kiemeljék a japánellenes elemeket, és szigorú rezsimet vezettek be, ahol a civileknek nyílt tiszteletet kellett tanúsítaniuk a japán katonák és tisztviselők iránt.A japán uralom alatti életet jelentős változások és nehézségek jellemezték.A nyugati befolyás ellen a japánok bevezették oktatási rendszerüket, és arra kényszerítették a helyieket, hogy tanulják meg a japán nyelvet és kultúrát.Az erőforrások szűkössé váltak, ami hiperinflációhoz vezetett, és nehezen lehetett beszerezni az olyan alapvető szükségleti cikkeket, mint az élelmiszer és a gyógyszer.A japánok a "banánpénzt" vezették be elsődleges fizetőeszközként, de az értéke a burjánzó nyomtatás miatt zuhant, ami virágzó feketepiacot eredményezett.A rizs luxussá válásával a helyiek az édesburgonyára, a tápiókára és a jamgyökérre támaszkodtak, ami az egyhangúságot megtörő innovatív ételeket eredményezett.A lakosokat arra ösztönözték, hogy saját maguk termeljék meg élelmiszereiket, hasonlóan az európai „Victory Gardens”-hez.Évekig tartó megszállás után Szingapúr 1945. szeptember 12-én formálisan visszakerült a brit gyarmati uralom alá. A britek újra felvették a kormányzást, de a megszállás maradandó hatást hagyott a szingapúri pszichére.A brit kormányzásba vetett bizalom mélyen megrendült, sokan úgy vélték, hogy a britek már nem képesek hatékonyan igazgatni és megvédeni a gyarmatot.Ez az érzés elvetette a növekvő nacionalista hevület és a függetlenség végső törekvésének magvait.