Szingapúr bukása személyes bosszúval kezdődött.Iskandar Shah, a király házasságtöréssel vádolta egyik ágyasát, és megalázóan levetkőztette a nyilvánosság előtt.Bosszút keresve apja, Sang Rajuna Tapa, Iskandar Shah udvarának tisztviselője, titokban tájékoztatta a Majapahit királyt hűségéről, ha invázió történne Szingapúra ellen.Válaszul 1398-ban Majapahit hatalmas flottát küldött, ami Szingapúr ostromához vezetett.Míg az erőd kezdetben ellenállt a támadásnak, a belülről jövő megtévesztés meggyengítette védelmét.Sang Rajuna Tapa hamisan azt állította, hogy az élelmiszerboltok üresek, ami a védők éhezéséhez vezetett.Amikor az erőd kapui végül kinyíltak, a Majapahit erők beviharoztak, ami olyan pusztító mészárlást eredményezett, hogy állítólag a sziget vörös talajfoltjai a vérontástól származnak.^[8]A portugál feljegyzések kontrasztos elbeszélést mutatnak be Szingapúr utolsó uralkodójáról.Míg a Maláj Annalák az utolsó uralkodót Iskandar Shahként ismerik el, aki később Malacca alapítója volt, a portugál források Parameswarának nevezik, amelyre a Ming-évkönyvek is hivatkoznak.Az elterjedt hiedelem szerint Iskandar Shah és Parameswara ugyanaz az egyén.^[9] Azonban eltérések merülnek fel, mivel egyes portugál és Ming dokumentumok azt sugallják, hogy Iskandar Shah valójában Parameswara fia volt, aki később Malacca második uralkodója lett.Parameswara háttértörténete portugál beszámolók szerint palembangi hercegként ábrázolja, aki vitatta a jávai uralmat Palembang felett 1360 után.Miután a jávai elűzték, Parameswara Szingapúrba menekült, és uralkodója, Sang Aji Sangesinga üdvözölte.Parameswara ambíciója azonban arra késztette, hogy mindössze nyolc nappal később meggyilkolja Sang Ajit, majd öt évig uralta Szingapúrát a Çelates vagy az Orang Laut segítségével.^[10] Uralkodása azonban rövid ideig tartott, mivel elűzték, valószínűleg Sang Aji korábbi meggyilkolása miatt, akinek a felesége kapcsolatban lehetett a Patani Királysággal .^[11]