998-ban Samuel nagy hadjáratot indított a Duklja ellen, hogy megakadályozza Jovan Vladimir herceg és a bizánciak közötti szövetséget.Amikor a bolgár csapatok elérték Duklját, a szerb herceg és népe visszavonult a hegyekbe.Sámuel a hadsereg egy részét a hegyek lábánál hagyta, és a megmaradt katonákat Ulcinj tengerparti erődítményének ostromára vezette.Annak érdekében, hogy megakadályozza a vérontást, megkérte Jovan Vladimirt, hogy adja meg magát.Miután a fejedelem megtagadta, néhány szerb nemes felajánlotta szolgálatát a bolgáknak, és amikor kiderült, hogy a további ellenállás eredménytelen, a szerbek megadták magukat.Jovan Vladimirt Sámuel preszpai palotáiba száműzték.A bolgár csapatok áthaladtak Dalmácián, átvették Kotor irányítását, és Dubrovnikba utaztak.Bár nem sikerült elfoglalniuk Dubrovnikot, a környező falvakat elpusztították.A bolgár hadsereg ezután megtámadta Horvátországot a lázadó III. Krešimir és Gojslav hercegek támogatására, és északnyugat felé nyomult Splitig, Trogirig és Zadarig, majd Bosznián és Raškán át északkeletre, és visszatért Bulgáriába .Ez a horvát-bolgár háború lehetővé tette Samuelnek, hogy vazallus uralkodókat telepítsen Horvátországba.Sámuel rokona, Kosara beleszeretett a fogoly Jovan Vladimirba.A pár megházasodott, miután elnyerték Sámuel jóváhagyását, és Jovan bolgár hivatalnokként tért vissza földjére Dragomir nagybátyjával együtt, akiben Samuel megbízott.Mindeközben Miroslava hercegnő beleszeretett a bizánci nemesi fogoly Ashotba, Gregorios Taronites fiába, Szaloniki meghalt kormányzójába, és öngyilkossággal fenyegetőzött, ha nem engedik feleségül.Sámuel engedett és kinevezte Asót Dyrrhachium helytartójává.Sámuel a magyarokkal is szövetséget kötött, amikor legidősebb fia és örököse, Gavril Radomir feleségül vette Géza magyar nagyfejedelem lányát.