המוסלמים כבשו את ארמניה הביזנטית בשנים 638–639.ארמניה הפרסית , מצפון לאזרבייג'ן , נשארה בידיים פרסיות, יחד עם ח'וראסאן.עומר סירב לקחת סיכונים כלשהם;הוא מעולם לא תפס את הפרסים כחלשים, מה שהקל על הכיבוש המהיר של האימפריה הפרסית .שוב שלח עומר משלחות בו-זמנית לצפון-מזרח הרחוק ולצפון-מערב האימפריה הפרסית, האחת לח'וראסאן בסוף 643 והשנייה לארמניה.בוקאיר בן עבדאללה, שהכניע לאחרונה את אזרבייג'ן, קיבל הוראה לכבוש את טיפליס.מבאב, בחוף המערבי של הים הכספי, המשיך בוקר בצעדתו צפונה.עומר השתמש באסטרטגיה המוצלחת המסורתית שלו של התקפות רב-כיווניות.בעוד בוקאיר עדיין היה במרחק קילומטרים מטיפליס, הורה לו עומר לחלק את צבאו לשלושה חיל.עומר מינה את חביב בן מוסלאימה ללכוד את טיפליס, את עבדולרהמן לצעוד צפונה נגד ההרים ואת חודהיפה לצעוד נגד הרי הדרום.עם הצלחת כל שלוש המשימות, ההתקדמות לתוך ארמניה הגיעה לסיומה עם מותו של עומר בנובמבר 644. עד אז כמעט כל דרום הקווקז נכבש.