נפילת סינגפורה החלה בנקמה אישית.איסקנדר שאה, המלך, האשים את אחת מפילגשים שלו בניאוף והפשיט אותה באופן משפיל בפומבי.בחיפוש אחר נקמה, אביה, סאנג רג'ונה טאפה, פקיד בחצרו של איסקנדר שאה, הודיע ​​בחשאי למלך מג'אפהיט על נאמנותו במקרה שתהיה פלישה לסינגפורה.בתגובה, בשנת 1398, שלח מג'אפהיט צי עצום, שהוביל למצור על סינגפורה.בעוד שהמבצר עמד בתחילה בהסתערות, הונאה מבפנים החלישה את הגנתו.Sang Rajuna Tapa טען באופן שקרי שחנויות המזון היו ריקות, מה שהוביל לרעב בקרב המגינים.כאשר שערי המבצר נפתחו בסופו של דבר, כוחות מג'אפהיט הסתערו פנימה, וכתוצאה מכך טבח הרסני כל כך אינטנסיבי עד שנאמר כי כתמי האדמה האדומים של האי הם משפיכות הדמים.^[8]רשומות פורטוגזיות מציגות נרטיב מנוגד על השליט האחרון של סינגפורה.בעוד שכתבי הימים המלאים מזהים את השליט האחרון בתור איסקנדר שאה, שייסד מאוחר יותר את מלאקה, מקורות פורטוגזיים קוראים לו Parameswara, המוזכר גם בדברי הימים של מינג.האמונה הרווחת היא שאיסקנדר שאה ופראמסווארה הם אותו אדם.^[9] עם זאת, סתירות מתעוררות כאשר כמה מסמכים פורטוגזיים ומינג מרמזים שאיסקנדר שאה היה למעשה בנו של פרמסווארה, שלימים הפך לשליט השני של מלאקה.סיפור הרקע של פאראמסווארה, לפי דיווחים פורטוגזיים, מציג אותו כנסיך פלמבנג שהתמודד עם השליטה הג'וואנית בפאלמבאנג לאחר 1360.לאחר שהודח על ידי הג'וואנים, פרמסווארה מצא מקלט בסינגפור והתקבל על ידי שליטו, סאנג אג'י סנגסינגה.עם זאת, שאיפתו של פרמסווארה הובילה אותו להתנקש בחייו של סאנג אג'י רק שמונה ימים לאחר מכן, ולאחר מכן שלט בסינגפורה בסיועם של צ'עלאטים או אורנג לאוט במשך חמש שנים.^[10] עם זאת, שלטונו היה קצר מועד כיוון שגורש, אולי בשל ההתנקשות הקודמת בסאנג אג'י, שלאשתו אולי היו קשרים עם ממלכת פטאני .^[11]