בתקופת בין המלחמות הקימה בריטניה בסיס ימי בסינגפור, מרכיב מרכזי בתכנון ההגנה שלה לאזור.עם זאת, שינוי תרחישים גיאופוליטיים ומשאבים מוגבלים השפיעו על יעילותו בפועל.המתיחות גדלה כאשריפן הביטה בשטחים של דרום מזרח אסיה בחיפוש אחר משאביהן.בשנת 1940, לכידתה של ספינת הקיטור הבריטית אוטומדון חשפה את הפגיעות של סינגפור ליפנים.המודיעין הזה, בשילוב עם שבירת הקודים של הצבא הבריטי, אישרו את התוכניות היפניות לכוון את סינגפור.מדיניות ההתפשטות האגרסיבית של יפן מונעת מאספקת נפט מתמעטת ושאיפה לשלוט בדרום מזרח אסיה.בחלק האחרון של 1941, יפן תכננה סדרה של התקפות סימולטניות על בריטניה, הולנד וארצות הברית .זה כלל את הפלישה למלאיה, מכוונת לסינגפור, ותפיסת אזורים עשירים בנפט בהודו המזרחית ההולנדית .האסטרטגיה היפנית הרחבה יותר הייתה לגבש את השטחים שנכבשו, וליצור היקף הגנתי נגד תנועות נגד של בעלות הברית.הארמייה ה-25 היפנית פתחה בפלישה למלאיה ב-8 בדצמבר 1941, תוך תיאום עם התקפת פרל הארבור.הם התקדמו במהירות, כשתאילנד נכנעה ואיפשרה מעבר לכוחות היפנים.כשהפלישה למלאיה יצאה לדרך, סינגפור, היהלום שבכתר ההגנה הבריטית באזור, נכנסה לאיום ישיר.למרות ההגנות האדירות שלה וכוח גדול יותר של בעלות הברית, טעויות אסטרטגיות והערכות חסרות, כולל הבריטים שהתעלמו מהאפשרות של פלישה יבשתית דרך הג'ונגל של מלאיה, הובילו להתקדמות יפנית מהירה.חייליו של גנרל טומויוקי יאמשיטה התקדמו במהירות דרך מלאיה, ותפסו את כוחות בעלות הברית בהנהגת בריטניה מחוץ לשמירה.למרות שלסינגפור היה כוח מגן גדול יותר בפיקודו של לוטננט-גנרל ארתור פרסיבל, סדרה של טעויות טקטיות, תקלות תקשורת והצטמצמות האספקה ​​החלישו את הגנת האי.המצב הוחמר על ידי הרס הכביש המקשר בין סינגפור ליבשת, ועד ה-15 בפברואר, בעלות הברית נדחקו בחלק קטן של סינגפור, עם כלי עזר חיוניים כמו מים על סף אוזל.יאמאשיטה, שהשתוקק להימנע ממלחמה עירונית, לחצה לכניעה ללא תנאי.פרסיבל נכנע ב-15 בפברואר, בסימן אחת הכניעות הגדולות בהיסטוריה הצבאית הבריטית.כ-80,000 חיילי בעלות הברית הפכו לשבויי מלחמה, התמודדו עם הזנחה חמורה ועבודת כפייה.בימים שלאחר הכניעה הבריטית, היפנים יזמו את טיהור סוק צ'ינג, שהביא לטבח באלפי אזרחים.יפן החזיקה בסינגפור עד לסיום המלחמה.נפילת סינגפור, יחד עם תבוסות אחרות ב-1942, פגעו קשות ביוקרה הבריטית, והאיצו בסופו של דבר את קץ השלטון הקולוניאלי הבריטי בדרום מזרח אסיה לאחר המלחמה.