Vihollisuudet uusittiin toukokuussa 1500, kun Ivan III käytti hyväkseen suunniteltua Puolan ja Unkarin kampanjaa Ottomaanien valtakuntaa vastaan: Vaikka Puola ja Unkari olivat huolissaan ottomaaneista, ne eivät auttaneet Liettuaa.Verukkeena oli liettualaisen tuomioistuimen väitetty uskonnollinen suvaitsemattomuus ortodokseja kohtaan.Hänen isänsä Ivan III kielsi Helenaa kääntymästä katolilaisuuteen , mikä tarjosi Ivan III:lle, kaikkien ortodoksien puolustajalle, lukuisia mahdollisuuksia puuttua Liettuan asioihin ja koota ortodoksisia uskovia.Taitava venäläinen komentaja käytti samanlaista taktiikkaa, joka osoittautui menestyksekkääksi Venäjän armeijalle Kulikovon taistelussa.Vedrosha oli musertava voitto venäläisille.Noin 8 000 liettualaista tapettiin ja monia muita vangittiin, mukaan lukien prinssi Konstantin Ostrogski, Liettuan ensimmäinen suurhetmani.Taistelun jälkeen liettualaiset menettivät mahdollisuuden sotilaalliseen aloitteeseen ja rajoittuivat puolustustoimiin.