در سال 1386 دوک بزرگ جوگایلا لیتوانی به مذهب کاتولیک گروید و با ملکه جادویگا لهستان ازدواج کرد.این اقدام او را قادر ساخت تا خود پادشاه لهستان شود و تا زمان مرگش در سال 1434 به عنوان ولادیسلاو دوم یاگیلوو حکومت کرد. این ازدواج یک اتحادیه شخصی لهستانی-لیتوانیایی را ایجاد کرد که توسط سلسله یاگیلونی اداره می شد.اولین مورد از یک سری "اتحادات" رسمی اتحادیه کروو در سال 1385 بود که به موجب آن مقدمات ازدواج جوگایلا و جادویگا فراهم شد.مشارکت لهستان و لیتوانی، مناطق وسیعی از روتنی را تحت کنترل دوک نشین بزرگ لیتوانی به حوزه نفوذ لهستان آورد و برای اتباع هر دو کشور که در یکی از بزرگترین نهادهای سیاسی اروپا در چهار قرن آینده همزیستی و همکاری داشتند، سودمند بود. .هنگامی که ملکه جادویگا در سال 1399 درگذشت، پادشاهی لهستان به مالکیت انحصاری شوهرش افتاد.در منطقه دریای بالتیک، مبارزه لهستان با شوالیه‌های توتونی ادامه یافت و در نبرد گرونوالد (1410) به اوج رسید، پیروزی بزرگی که لهستانی‌ها و لیتوانیایی‌ها نتوانستند آن را با یک حمله قاطع به مقر اصلی نظم توتونی در پی بگیرند. قلعه مالبورکاتحادیه هورودلو در سال 1413 روابط در حال تکامل بین پادشاهی لهستان و دوک نشین بزرگ لیتوانی را بیشتر تعریف کرد.