در پیشبرد نبرد گتیسبورگ در ژوئن 1863، نبرد دوم وینچستر نقشی اساسی در تعیین حرکات و استراتژی نیروها ایفا کرد.ژنرال کنفدراسیون رابرت ای لی به سپاه دوم به رهبری سپهبد ریچارد اس. ایول دستور داد تا دره شناندوا را از نیروهای اتحادیه پاکسازی کنند.نیروهای ایول مجموعه ای از مانورهای هماهنگ شده را اجرا کردند و در نهایت پادگان اتحادیه تحت فرماندهی سرلشکر رابرت اچ. میلروی را در وینچستر ویرجینیا محاصره کردند و قاطعانه شکست دادند.نیروهای اتحادیه غافلگیر شدند و با این باور که مواضع خود قوی تر از آنچه بودند، در نهایت با تلفات قابل توجهی شکست خوردند.نتیجه نبرد پیامدهای گسترده ای داشت.پیروزی در دوم وینچستر، دره Shenandoah را از مقاومت قابل توجه اتحادیه پاک کرد و راه را برای تهاجم دوم لی به شمال هموار کرد.دستگیری وینچستر توسط ایول حجم عظیمی از تدارکات اتحادیه را به همراه داشت که به تأمین ارتش کنفدراسیون کمک کرد.این شکست موجی از شوک را در شمال ایجاد کرد که منجر به درخواست برای نیروهای شبه نظامی بیشتر شد و ترس از تهاجم عمیق کنفدراسیون به قلمرو اتحادیه را تقویت کرد.جدای از پیامدهای تاکتیکی و استراتژیک، رهبری ژنرال های کنفدراسیون، به ویژه Jubal Early، قابل توجه بود.توانایی آنها در هماهنگی و اجرای مانورهای پیچیده، مهارت آنها را به نمایش گذاشت و شهرت آنها را به عنوان رهبران نظامی قدرتمند مستحکم کرد.این پیروزی روحیه کنفدراسیون ها را تقویت کرد و زمینه را برای نبرد بعدی گتیسبورگ، یکی از مهم ترین رویارویی های جنگ داخلی آمریکا فراهم کرد.