Στο Μεσοπόλεμο, η Βρετανία δημιούργησε μια ναυτική βάση στη Σιγκαπούρη, βασικό στοιχείο του αμυντικού της σχεδιασμού για την περιοχή.Ωστόσο, η μετατόπιση των γεωπολιτικών σεναρίων και οι περιορισμένοι πόροι επηρέασαν την πραγματική του αποτελεσματικότητα.Οι εντάσεις αυξήθηκαν ότανη Ιαπωνία κοίταξε τα εδάφη της Νοτιοανατολικής Ασίας για τους πόρους τους.Το 1940, η κατάληψη του βρετανικού ατμόπλοιου Automedon αποκάλυψε την ευπάθεια της Σιγκαπούρης στους Ιάπωνες.Αυτή η πληροφορία, σε συνδυασμό με την παραβίαση των κωδικών του βρετανικού στρατού, επιβεβαίωσε τα ιαπωνικά σχέδια να στοχοποιήσουν τη Σιγκαπούρη.Οι επιθετικές επεκτατικές πολιτικές της Ιαπωνίας οδηγήθηκαν από τη μείωση της προσφοράς πετρελαίου και τη φιλοδοξία να κυριαρχήσει στη Νοτιοανατολική Ασία.Στο τελευταίο μέρος του 1941, η Ιαπωνία σχεδίασε μια σειρά από ταυτόχρονες επιθέσεις στη Βρετανία, την Ολλανδία και τις Ηνωμένες Πολιτείες .Αυτό περιλάμβανε την εισβολή στη Μαλάγια, με στόχο τη Σιγκαπούρη, και την κατάληψη περιοχών πλούσιων σε πετρέλαιο στις Ολλανδικές Ανατολικές Ινδίες .Η ευρύτερη στρατηγική της Ιαπωνίας ήταν να στερεοποιήσει τα κατεχόμενα εδάφη της, δημιουργώντας μια αμυντική περίμετρο έναντι των συμμαχικών αντικινήσεων.Η Ιαπωνική 25η Στρατιά ξεκίνησε την εισβολή της στη Μαλάγια στις 8 Δεκεμβρίου 1941, συντονισμένη με την επίθεση στο Περλ Χάρμπορ.Προχώρησαν γρήγορα, με την Ταϊλάνδη να συνθηκολογεί και να επιτρέπει τη διέλευση στις ιαπωνικές δυνάμεις.Με την εισβολή στη Μαλαισία σε εξέλιξη, η Σιγκαπούρη, η κορωνίδα της βρετανικής άμυνας στην περιοχή, τέθηκε υπό άμεση απειλή.Παρά τις τρομερές άμυνες και τη μεγαλύτερη συμμαχική δύναμη, τα στρατηγικά λάθη και οι υποτιμήσεις, συμπεριλαμβανομένης της βρετανικής παράβλεψης της πιθανότητας χερσαίας εισβολής μέσω της ζούγκλας της Μαλαισίας, οδήγησαν σε γρήγορες ιαπωνικές προόδους.Τα στρατεύματα του στρατηγού Τομογιούκι Γιαμασίτα προέλασαν γρήγορα μέσω της Μαλαισίας, πιάνοντας τις συμμαχικές δυνάμεις υπό την ηγεσία των Βρετανών σε απρόσεκτη θέση.Αν και η Σιγκαπούρη είχε μεγαλύτερη αμυντική δύναμη υπό τον Αντιστράτηγο Άρθουρ Πέρσιβαλ, μια σειρά από λάθη τακτικής, βλάβες επικοινωνίας και μείωση των προμηθειών αποδυνάμωσαν την άμυνα του νησιού.Η κατάσταση επιδεινώθηκε από την καταστροφή του μονοπατιού που συνδέει τη Σιγκαπούρη με την ηπειρωτική χώρα, και στις 15 Φεβρουαρίου, οι Σύμμαχοι ήταν στριμωγμένοι σε ένα μικρό τμήμα της Σιγκαπούρης, με βασικές υπηρεσίες κοινής ωφελείας, όπως το νερό στα πρόθυρα της εξάντλησης.Ο Yamashita, πρόθυμος να αποφύγει τον αστικό πόλεμο, πίεσε για μια άνευ όρων παράδοση.Ο Πέρσιβαλ συνθηκολόγησε στις 15 Φεβρουαρίου, σηματοδοτώντας μια από τις μεγαλύτερες παραδόσεις στη βρετανική στρατιωτική ιστορία.Περίπου 80.000 συμμαχικά στρατεύματα έγιναν αιχμάλωτοι πολέμου, αντιμετωπίζοντας σοβαρή παραμέληση και καταναγκαστική εργασία.Τις ημέρες μετά την παράδοση των Βρετανών, οι Ιάπωνες ξεκίνησαν την εκκαθάριση του Σουκ Τσινγκ, με αποτέλεσμα τη σφαγή χιλιάδων αμάχων.Η Ιαπωνία κράτησε τη Σιγκαπούρη μέχρι το τέλος του πολέμου.Η πτώση της Σιγκαπούρης, σε συνδυασμό με άλλες ήττες το 1942, έπληξαν σοβαρά το βρετανικό κύρος, επιταχύνοντας τελικά το τέλος της βρετανικής αποικιακής κυριαρχίας στη Νοτιοανατολική Ασία μεταπολεμικά.