Fra 977 til 997 var han general under Roman I af Bulgarien , den anden overlevende søn af kejser Peter I af Bulgarien, og regerede sammen med ham, da Roman skænkede ham kommandoen over hæren og den effektive kongelige myndighed.Da Samuel kæmpede for at bevare sit lands uafhængighed fra det byzantinske imperium, var hans styre præget af konstant krigsførelse mod byzantinerne og deres lige så ambitiøse hersker Basil II .I sine tidlige år lykkedes det Samuel at påføre byzantinerne adskillige store nederlag og lancere offensive kampagner på deres territorium.I slutningen af ​​det 10. århundrede erobrede de bulgarske hære det serbiske fyrstedømme Duklja og førte kampagner mod kongerigerne Kroatien og Ungarn .Men fra 1001 blev han tvunget hovedsageligt til at forsvare imperiet mod de overlegne byzantinske hære.