Muslimové dobyli byzantskou Arménii v letech 638–639.Perská Arménie, severně od Ázerbájdžánu , zůstala v perských rukou spolu s Khurasanem.Umar odmítl riskovat;nikdy nevnímal Peršany jako slabé, což usnadnilo rychlé dobytí Perské říše .Umar opět vyslal simultánní výpravy na daleký severovýchod a severozápad Perské říše, jednu do Khurasanu na konci roku 643 a druhou do Arménie.Bukair ibn Abdullah, který nedávno pokořil Ázerbájdžán, dostal rozkaz zajmout Tiflis.Z Bab, na západním pobřeží Kaspického moře, Bukair pokračoval v pochodu na sever.Umar použil svou tradiční úspěšnou strategii vícebodových útoků.Zatímco Bukair byl ještě kilometry od Tiflis, Umar mu nařídil, aby rozdělil svou armádu do tří sborů.Umar jmenoval Habiba ibn Muslaima, aby dobyl Tiflis, Abdulrehmana, aby pochodoval na sever proti horám a Hudheifa, aby pochodoval proti jižním horám.Úspěchem všech tří misí byl postup do Arménie ukončen smrtí Umara v listopadu 644. Tehdy byl zajat téměř celý jižní Kavkaz.