V roce 998 Samuel zahájil velkou kampaň proti Duklji, aby zabránil spojenectví mezi princem Jovanem Vladimirem a Byzantinci.Když bulharská vojska dosáhla Duklje, srbský princ a jeho lidé se stáhli do hor.Samuel nechal část armády na úpatí hor a vedl zbývající vojáky k obléhání pobřežní pevnosti Ulcinj.Ve snaze zabránit krveprolití požádal Jovana Vladimira, aby se vzdal.Poté, co princ odmítl, někteří srbští šlechtici nabídli své služby Bulharům, a když se ukázalo, že další odpor byl bezvýsledný, Srbové se vzdali.Jovan Vladimír byl vyhoštěn do Samuelových paláců v Prespě.Bulharská vojska postupovala přes Dalmácii, ovládla Kotor a putovala do Dubrovníku.Přestože se jim nepodařilo dobýt Dubrovník, zpustošili okolní vesnice.Bulharská armáda poté zaútočila na Chorvatsko na podporu vzbouřených knížat Krešimira III. a Gojslava a postupovala na severozápad až ke Splitu, Trogiru a Zadaru, poté na severovýchod přes Bosnu a Rašku a vrátila se do Bulharska .Tato chorvatsko-bulharská válka umožnila Samuelovi dosadit v Chorvatsku vazalské panovníky.Samuelův příbuzný Kosara se zamiloval do zajatého Jovana Vladimira.Pár se vzal po získání Samuelova souhlasu a Jovan se vrátil do svých zemí jako bulharský úředník spolu se svým strýcem Dragomirem, kterému Samuel důvěřoval.Princezna Miroslava se mezitím zamilovala do byzantského šlechtického zajatce Ashota, syna Gregoria Taronites, mrtvého guvernéra Soluně, a vyhrožovala sebevraždou, pokud jí nebude dovoleno si ho vzít.Samuel připustil a jmenoval Ašota guvernérem Dyrrhachia.Samuel také zpečetil spojenectví s Maďary , když se jeho nejstarší syn a dědic Gavril Radomir oženil s dcerou maďarského velkoknížete Gézy.