От 977 до 997 г. той е генерал при Роман I от България , вторият оцелял син на император Петър I от България, и управлява заедно с него, тъй като Роман му дава командването на армията и ефективната кралска власт.Докато Самуил се бори да запази независимостта на страната си от Византийската империя, неговото управление се характеризира с постоянни войни срещу византийците и техния също толкова амбициозен владетел Василий II .В ранните си години Самуил успява да нанесе няколко големи поражения на византийците и да започне настъпателни походи на тяхна територия.В края на 10 век българските войски завладяват сръбското княжество Дукля и водят кампании срещу кралствата Хърватия и Унгария .Но от 1001 г. той е принуден главно да защитава империята срещу превъзхождащите византийски армии.