نشأت مملكة أيوثايا من اندماج ماندالا/اندماج ثلاث دول مدن بحرية في وادي تشاو فرايا السفلي في أواخر القرنين الثالث عشر والرابع عشر (لوبوري، سوفانبوري، وأيوثايا).كانت المملكة ^{[المبكرة]} اتحادًا بحريًا، موجهًا نحو جنوب شرق آسيا البحري في مرحلة ما بعد سريفيجايا، حيث قام بشن غارات وجزية من هذه الدول البحرية.قدم أول حاكم لمملكة أيوثايا، الملك أوثونغ (حكم من 1351 إلى 1369)، مساهمتين مهمتين في التاريخ التايلاندي: إنشاء بوذية ثيرافادا والترويج لها كدين رسمي لتمييز مملكته عن مملكة أنغكور الهندوسية المجاورة. تجميع Dharmaśāstra، وهو قانون قانوني يعتمد على المصادر الهندوسية والعادات التايلاندية التقليدية.ظلت Dharmaśāstra أداة للقانون التايلاندي حتى أواخر القرن التاسع عشر.في عام 1511، أرسل الدوق أفونسو دي ألبوكيرك دوارتي فرنانديز مبعوثًا إلى مملكة أيوثايا، المعروفة آنذاك لدى الأوروبيين باسم "مملكة سيام".أدى هذا الاتصال مع الغرب خلال القرن السادس عشر إلى فترة من النمو الاقتصادي حيث تم إنشاء طرق تجارية مربحة.أصبحت أيوثايا واحدة من أكثر المدن ازدهارًا في جنوب شرق آسيا.وفقًا لجورج موديلسكي، يُقدر أن أيوثايا كانت أكبر مدينة في العالم في عام 1700 م، ويبلغ عدد سكانها حوالي مليون نسمة.^[34] ازدهرت التجارة، وكان الهولنديون والبرتغاليون من بين الأجانب الأكثر نشاطًا في المملكة، إلى جانبالصينيين والماليزيين .حتى التجار والمحاربين من لوزون بالفلبين كانوا حاضرين أيضًا.^[35] كانت للعلاقات الفلبينية التايلاندية بالفعل سابقة تتمثل في قيام تايلاند في كثير من الأحيان بتصدير السيراميك إلى العديد من الولايات الفلبينية ، كما يتضح من أنه عندما هبطت بعثة ماجلان في سيبو راجاناتي، أرسلوا سفارة تايلاندية إلى الملك راجا هومابون.^[36] عندما استعمرالإسبان الفلبين عبر أمريكا اللاتينية، انضم الإسبان والمكسيكيون إلى الفلبينيين في التجارة في تايلاند.كان عهد ناراي (حكم من 1657 إلى 1688) معروفًا بالتأثير الفارسي ثم الأوروبي، وإرسال السفارة السيامية عام 1686 إلى البلاط الفرنسي للملك لويس الرابع عشر.شهدت فترة أيوثايا المتأخرة رحيل الفرنسيين والإنجليز ولكن مع تزايد أهميةالصينيين .تم وصف هذه الفترة بأنها "العصر الذهبي" للثقافة السيامية وشهدت صعود التجارة الصينية وإدخال الرأسمالية إلى سيام، ^[37] وهو التطور الذي سيستمر في التوسع في القرون التي تلت سقوط أيوثايا.^[38] كما اعتبرت فترة أيوثايا "العصر الذهبي للطب في تايلاند" بسبب التقدم في مجال الطب في ذلك الوقت.^[39]أدى فشل أيوثايا في إنشاء نظام سلمي للخلافة وإدخال الرأسمالية إلى تقويض التنظيم التقليدي لنخبتها والروابط القديمة للسيطرة على العمل التي شكلت التنظيم العسكري والحكومي للمملكة.في منتصف القرن الثامن عشر، غزت سلالة كونباونج البورمية أيوثايا في 1759-1760 و1765-1767.في أبريل 1767، بعد حصار دام 14 شهرًا، سقطت مدينة أيوثايا في أيدي القوات البورمية المحاصرة ودُمرت بالكامل، وبذلك أنهت مملكة أيوثايا التي دامت 417 عامًا.ومع ذلك، تعافت سيام بسرعة من الانهيار وتم نقل مقر السلطة السيامية إلى ثونبوري-بانكوك خلال الخمسة عشر عامًا التالية.^[40]