ስም የለሽ ቡልጋሪያኛ ዜና መዋዕል እንደሚለው፣ በሴፕቴምበር 1386 ዋላቺያን ቮቮዴ ዳን አንደኛ የተባለውን ዋላቺያን ገደለ። በተጨማሪም በ1371 ከታርኖቮ ጋር የነበረውን የመጨረሻ ግኑኝነት ካቋረጠ እና የቪዲን ሀገረ ስብከትን ከታርኖቮ ፓትርያርክ ከለያቸው ከኢቫን ስራሲሚር ጋር ጥሩ ያልሆነ ግንኙነት ነበረው። .ሁለቱ ወንድሞች የኦቶማንን ወረራ ለመመከት አልተባበሩም።የታሪክ ምሁር የሆኑት ኮንስታንቲን ጂሬቼክ እንዳሉት ወንድሞች በሶፊያ ላይ ከባድ ግጭት ውስጥ ገብተው ነበር።ኢቫን ሺሽማን በዘመቻዎቻቸው ወቅት ኦቶማኖችን ከወታደሮች ጋር የመደገፍ ግዴታውን ጥሏል።ይልቁንም በ1388 እና 1393 ከፍተኛ የኦቶማን ወረራዎችን በማስነሳት ከሰርቦች እና ሃንጋሪዎች ጋር በክርስቲያናዊ ጥምረት ለመሳተፍ ማንኛውንም አጋጣሚ ተጠቅሟል።