David Marshall trở thành Thủ hiến đầu tiên của Singapore, lãnh đạo một chính phủ bất ổn đang phải đối mặt với tình trạng bất ổn xã hội, điển hình là các sự kiện như vụ bạo loạn xe buýt Hock Lee.Năm 1956, ông dẫn đầu các cuộc đàm phán ở London về quyền tự trị hoàn toàn, nhưng các cuộc đàm phán thất bại do lo ngại về an ninh của Anh, dẫn đến việc ông từ chức.Người kế nhiệm ông, Lim Yew Hock, có lập trường cứng rắn chống lại các nhóm cộng sản và cánh tả, mở đường cho người Anh trao cho Singapore toàn quyền tự quản nội bộ vào năm 1958.Trong cuộc bầu cử năm 1959, Đảng Hành động Nhân dân (PAP), do Lý Quang Diệu lãnh đạo, đã giành chiến thắng và Lý trở thành Thủ tướng đầu tiên của Singapore.Chính phủ của ông phải đối mặt với sự hoài nghi ban đầu do phe thân cộng sản của đảng, dẫn đến việc chuyển địa điểm kinh doanh đến Kuala Lumpur.Tuy nhiên, dưới sự lãnh đạo của Lee, Singapore đã chứng kiến ​​sự tăng trưởng kinh tế, cải cách giáo dục và chương trình nhà ở công cộng tích cực.Chính phủ cũng thực hiện các biện pháp nhằm hạn chế tình trạng bất ổn lao động và thúc đẩy ngôn ngữ tiếng Anh.Bất chấp những thành tựu này, các nhà lãnh đạo PAP tin rằng tương lai của Singapore nằm ở việc sáp nhập với Malaya .Ý tưởng này đầy rẫy những thách thức, đặc biệt là sự phản đối của những người thân cộng sản trong PAP và những lo ngại từ Tổ chức Dân tộc Mã Lai Thống nhất ở Malaya về sự cân bằng quyền lực chủng tộc.Tuy nhiên, viễn cảnh cộng sản tiếp quản Singapore đã làm thay đổi quan điểm ủng hộ việc sáp nhập.Năm 1961, Thủ tướng Malaya, Tunku Abdul Rahman, đề xuất thành lập Liên bang Malaysia, bao gồm Malaya, Singapore, Brunei, Bắc Borneo và Sarawak.Một cuộc trưng cầu dân ý tiếp theo ở Singapore vào năm 1962 cho thấy sự ủng hộ mạnh mẽ đối với việc sáp nhập theo các điều khoản tự chủ cụ thể.