Bất chấp những thách thức ban đầu, Singapore nhanh chóng phát triển thành một cảng thịnh vượng.Việc công bố tình trạng của nó là một cảng tự do đã thu hút các thương nhân như người Bugis,người Trung Quốc Peranakan và người Ả Rập, muốn tránh các hạn chế thương mại của Hà Lan.Từ giá trị thương mại ban đầu khiêm tốn là 400.000 đô la (đô la Tây Ban Nha) và dân số khoảng một nghìn người vào năm 1819, khu định cư này đã chứng kiến ​​​​sự tăng trưởng theo cấp số nhân.Đến năm 1825, Singapore tự hào với dân số hơn 10.000 người và khối lượng thương mại đáng kinh ngạc là 22 triệu USD, vượt qua cảng Penang lâu đời có khối lượng thương mại là 8,5 triệu USD.^[12]Ngài Stamford Raffles trở lại Singapore vào năm 1822 và bày tỏ sự không hài lòng với những lựa chọn hành chính của Thiếu tá William Farquhar.Raffles không tán thành các phương pháp tạo doanh thu của Farquhar, bao gồm cấp giấy phép đánh bạc và bán thuốc phiện, đồng thời đặc biệt đau khổ trước nạn buôn bán nô lệ đang diễn ra.^[13] Do đó, Farquhar bị cách chức và thay thế bởi John Crawfurd.Với quyền điều hành trong tay, Raffles bắt đầu xây dựng một bộ chính sách quản trị mới toàn diện.^[14]Raffles đưa ra những cải cách nhằm tạo ra một xã hội có tổ chức và ngay thẳng về mặt đạo đức.Ông bãi bỏ chế độ nô lệ, đóng cửa các trung tâm cờ bạc, thi hành lệnh cấm vũ khí và đánh thuế đối với các hoạt động mà ông coi là tệ nạn, ^[14] bao gồm uống rượu quá mức và tiêu thụ thuốc phiện.Ưu tiên cơ cấu của khu định cư, ông tỉ mỉ xây dựng Kế hoạch Raffles của Singapore, ^[12] phân định Singapore thành các khu chức năng và khu dân tộc.Quy hoạch đô thị có tầm nhìn này vẫn còn hiển hiện cho đến ngày nay tại các khu dân tộc khác biệt và các địa phương khác nhau của Singapore.