1396 میں، سگسمنڈ نے ترکوں کے خلاف عیسائیت کی مشترکہ فوجوں کی قیادت کی، جنہوں نے ہنگری کی عارضی بے بسی کا فائدہ اٹھا کر ڈینیوب کے کنارے اپنا تسلط بڑھایا۔یہ صلیبی جنگ، جس کی تبلیغ پوپ بونیفیس IX نے کی تھی، ہنگری میں بہت مقبول تھی۔امیر اپنے ہزاروں کی تعداد میں شاہی معیار کے لیے آئے، اور یورپ کے تقریباً ہر حصے سے رضاکاروں کے ذریعے ان کو تقویت ملی۔سب سے اہم دستہ فرانسیسیوں کا ہے جس کی قیادت جان دی فیئرلیس، فلپ دوم کے بیٹے، ڈیوک آف برگنڈی کر رہے تھے۔سگسمنڈ 90,000 آدمیوں اور 70 گیلیوں کے فلوٹیلا کے ساتھ روانہ ہوا۔وڈن پر قبضہ کرنے کے بعد، اس نے اپنی ہنگری کی فوجوں کے ساتھ نیکوپولس کے قلعے کے سامنے ڈیرے ڈالے۔سلطان بایزید اول نے قسطنطنیہ کا محاصرہ کیا اور 140,000 آدمیوں کی سربراہی میں 25 اور 28 ستمبر 1396 کے درمیان لڑی گئی نیکوپولس کی لڑائی میں عیسائی افواج کو مکمل شکست دی۔ ترکوں کے خلاف مزاحمت کے لیے Hvar اور Korčula کے جزائر کے ساتھ ایک مقامی مونٹی نیگرین لارڈ Đurađ II؛اپریل 1403 میں Đurađ کی موت کے بعد جزیرے سگسمنڈ کو واپس کر دیے گئے۔ اس شکست کے بعد 1440 تک، بلقان میں ترک پیش قدمی کو روکنے کے لیے مغربی یورپ سے کوئی نئی مہم شروع نہیں کی گئی۔