1386 میں لیتھوانیا کے گرینڈ ڈیوک جوگیلا نے کیتھولک مذہب اختیار کیا اور پولینڈ کی ملکہ جاڈویگا سے شادی کی۔اس عمل نے اسے خود پولینڈ کا بادشاہ بننے کے قابل بنایا، اور اس نے 1434 میں اپنی موت تک Władysław II Jagieło کے طور پر حکومت کی۔رسمی "یونینز" کے سلسلے میں پہلی 1385 کی یونین آف کریو تھی، جس کے تحت جوگیلا اور جاڈویگا کی شادی کے انتظامات کیے گئے تھے۔پولش-لتھوانیا کی شراکت داری نے لتھوانیا کے گرینڈ ڈچی کے زیر کنٹرول روتھینیا کے وسیع علاقوں کو پولینڈ کے اثر و رسوخ کے دائرے میں لایا اور دونوں ممالک کے شہریوں کے لیے فائدہ مند ثابت ہوا، جو اگلی چار صدیوں تک یورپ کی سب سے بڑی سیاسی تنظیموں میں سے ایک میں ایک ساتھ رہے اور تعاون کیا۔ .جب 1399 میں ملکہ جاڈویگا کا انتقال ہوا تو پولینڈ کی بادشاہی اس کے شوہر کے قبضے میں آگئی۔بحیرہ بالٹک کے علاقے میں، پولینڈ کی ٹیوٹونک نائٹس کے ساتھ جدوجہد جاری رہی اور اس کا اختتام گرون والڈ کی جنگ (1410) میں ہوا، یہ ایک عظیم فتح تھی کہ پولس اور لتھوانیائی ٹیوٹونک آرڈر کی مرکزی نشست کے خلاف فیصلہ کن ہڑتال کے ساتھ عمل کرنے میں ناکام رہے۔ میلبورک کیسل۔1413 کے Horodło کی یونین نے پولینڈ کی بادشاہی اور لتھوانیا کے گرینڈ ڈچی کے درمیان ابھرتے ہوئے تعلقات کی مزید وضاحت کی۔