998'de Samuel, Prens Jovan Vladimir ile Bizanslılar arasında bir ittifakı önlemek için Duklja'ya karşı büyük bir sefer başlattı.Bulgar birlikleri Duklja'ya ulaştığında Sırp prensi ve halkı dağlara çekildi.Samuel ordunun bir kısmını dağların eteklerinde bıraktı ve geri kalan askerlerin kıyıdaki Ulcinj kalesini kuşatmasına öncülük etti.Kan dökülmesini önlemek amacıyla Jovan Vladimir'den teslim olmasını istedi.Prensin reddetmesinin ardından bazı Sırp soyluları Bulgarlara hizmetlerini teklif etti ve daha fazla direnişin sonuçsuz kalacağı anlaşılınca Sırplar teslim oldu.Jovan Vladimir, Samuel'in Prespa'daki saraylarına sürgüne gönderildi.Bulgar birlikleri Dalmaçya'dan geçerek Kotor'un kontrolünü ele geçirdi ve Dubrovnik'e doğru yola çıktı.Dubrovnik'i alamadıkları halde çevre köyleri yerle bir ettiler.Bulgar ordusu daha sonra asi prensler Krešimir III ve Gojslav'ı desteklemek için Hırvatistan'a saldırdı ve kuzeybatıda Split, Trogir ve Zadar'a kadar ilerledi, ardından kuzeydoğuda Bosna ve Raška üzerinden ilerleyerek Bulgaristan'a döndü.Bu Hırvat-Bulgar Savaşı, Samuel'in Hırvatistan'a vasal hükümdarlar kurmasına izin verdi.Samuel'in akrabası Kosara, esir Jovan Vladimir'e aşık oldu.Çift, Samuel'in onayını aldıktan sonra evlendi ve Jovan, Samuel'in güvendiği amcası Dragomir ile birlikte bir Bulgar yetkilisi olarak topraklarına döndü.Bu arada Prenses Miroslava, Selanik'in ölen valisi Gregorios Taronites'in oğlu Bizans soylu esiri Ashot'a aşık oldu ve onunla evlenmesine izin verilmemesi halinde intihar etmekle tehdit etti.Samuel kabul etti ve Ashot'u Dyrrhachium'a vali olarak atadı.Samuel ayrıca en büyük oğlu ve varisi Gavril Radomir, Macar Büyük Prensi Géza'nın kızıyla evlendiğinde Macarlarla bir ittifak imzaladı.