Sa pagsiklab ng Ikalawang Digmaang Pandaigdig , ang pamahalaan ng Kaharian ng Bulgaria sa ilalim ni Bogdan Filov ay nagpahayag ng isang posisyon ng neutralidad, na determinadong sundin ito hanggang sa katapusan ng digmaan, ngunit umaasa sa walang dugo na mga tagumpay ng teritoryo, lalo na sa mga lupain na may makabuluhang Populasyon ng Bulgaria na sinakop ng mga kalapit na bansa pagkatapos ng Ikalawang Balkan War at World War I.Ngunit ito ay malinaw na ang sentral na geopolitical na posisyon ng Bulgaria sa Balkans ay hindi maaaring hindi humantong sa malakas na panlabas na presyon ng magkabilang panig ng World War II.^[47] Ang Turkey ay nagkaroon ng non-agresyon na kasunduan sa Bulgaria.^[48]Ang Bulgaria ay nagtagumpay sa pakikipag-ayos sa pagbawi ng Southern Dobruja, bahagi ng Romania mula noong 1913, sa Axis-sponsored Treaty of Craiova noong 7 Setyembre 1940, na nagpatibay sa pag-asa ng Bulgaria para sa paglutas ng mga problema sa teritoryo nang walang direktang pakikilahok sa digmaan.Gayunpaman, napilitang sumapi ang Bulgaria sa mga kapangyarihan ng Axis noong 1941, nang ang mga tropang Aleman na naghahanda sa pagsalakay sa Greece mula sa Romania ay umabot sa mga hangganan ng Bulgaria at humingi ng pahintulot na dumaan sa teritoryo ng Bulgaria.Dahil sa pagbabanta ng direktang paghaharap ng militar, walang pagpipilian si Tsar Boris III kundi ang sumali sa pasistang bloke, na ginawang opisyal noong Marso 1, 1941. Walang gaanong popular na pagsalungat, dahil ang Unyong Sobyet ay nasa non-agresibong kasunduan sa Alemanya .^[49] Gayunpaman tumanggi ang hari na ibigay ang mga Hudyo ng Bulgaria sa mga Nazi, na nagligtas ng 50,000 buhay.^[50]Nagmartsa ang mga tropang Bulgaria sa isang victory parade sa Sofia na nagdiriwang ng pagtatapos ng World War II, 1945Ang Bulgaria ay hindi sumali sa pagsalakay ng Aleman sa Unyong Sobyet na nagsimula noong 22 Hunyo 1941 at hindi rin nagdeklara ng digmaan sa Unyong Sobyet.Gayunpaman, sa kabila ng kakulangan ng mga opisyal na deklarasyon ng digmaan ng magkabilang panig, ang Bulgarian Navy ay kasangkot sa ilang mga labanan sa Soviet Black Sea Fleet, na sumalakay sa pagpapadala ng Bulgaria.Bukod dito, ang mga armadong pwersa ng Bulgaria na naka-garrison sa Balkans ay nakipaglaban sa iba't ibang grupo ng paglaban.Ang gobyerno ng Bulgaria ay pinilit ng Alemanya na magdeklara ng isang token war sa United Kingdom at Estados Unidos noong 13 Disyembre 1941, isang aksyon na nagresulta sa pambobomba sa Sofia at iba pang mga lungsod ng Bulgaria ng sasakyang panghimpapawid ng Allied.Noong Agosto 23, 1944, iniwan ng Romania ang Axis Powers at nagdeklara ng digmaan sa Alemanya, at pinahintulutan ang mga pwersang Sobyet na tumawid sa teritoryo nito upang maabot ang Bulgaria.Noong Setyembre 5, 1944, nagdeklara ang Unyong Sobyet ng digmaan sa Bulgaria at sumalakay.Sa loob ng tatlong araw, sinakop ng mga Sobyet ang hilagang-silangan na bahagi ng Bulgaria kasama ang mga pangunahing daungang lungsod ng Varna at Burgas.Samantala, noong ika-5 ng Setyembre, nagdeklara ang Bulgaria ng digmaan laban sa Nazi Germany.Inutusan ang Bulgarian Army na huwag mag-alok ng pagtutol.^[51]Noong Setyembre 9, 1944 sa isang kudeta, ang gobyerno ng Punong Ministro na si Konstantin Muraviev ay pinatalsik at pinalitan ng isang gobyerno ng Fatherland Front na pinamumunuan ni Kimon Georgiev.Noong Setyembre 16, 1944 ang Sobyet na Pulang Hukbo ay pumasok sa Sofia.^[51] Ang Hukbong Bulgarya ay minarkahan ang ilang mga tagumpay laban sa 7th SS Volunteer Mountain Division na si Prinz Eugen (sa Nish), ang 22nd Infantry Division (sa Strumica) at iba pang pwersang Aleman sa panahon ng mga operasyon sa Kosovo at sa Stratsin.^[52]