ติโลกราชซึ่งปกครองระหว่าง พ.ศ. 1984 ถึง พ.ศ. 2030 เป็นหนึ่งในผู้นำที่มีอิทธิพลมากที่สุดของอาณาจักรล้านนาทรงขึ้นครองราชย์ในปี พ.ศ. 1984 หลังจากโค่นล้มสามฝางแก่นผู้เป็นบิดาการเปลี่ยนแปลงอำนาจนี้ไม่ราบรื่นท้าวจ่อย น้องชายของติโลกราชได้กบฏต่อพระองค์โดยขอความช่วยเหลือจาก อาณาจักรกรุงศรีอยุธยาอย่างไรก็ตาม การเข้าแทรกแซงของกรุงศรีอยุธยาในปี พ.ศ. 1985 ไม่ประสบผลสำเร็จ และการกบฏของเตาชอยก็สงบลงต่อมาติโลกราชได้ขยายอาณาเขตและผนวกอาณาจักรพะเยาที่อยู่ใกล้เคียงในปี พ.ศ. 1999ความสัมพันธ์ระหว่างล้านนาและอาณาจักรอยุธยาที่กำลังเจริญรุ่งเรืองตึงเครียด โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังจากที่อยุธยาสนับสนุนการลุกฮือของเตาชอยความตึงเครียดรุนแรงขึ้นในปี พ.ศ. 1994 เมื่อยุทธ์ธีระ กษัตริย์จากสุโขทัยผู้ไม่พอใจ ร่วมมือกับติโลกราชและชักชวนให้ท้าทายพระไตรโลกนาถแห่งกรุงศรีอยุธยาสิ่งนี้นำไปสู่สงครามอยุธยา-ล้านนา โดยเน้นไปที่หุบเขาเจ้าพระยาตอนบนเป็นหลัก ก่อนอาณาจักรสุโขทัยหลายปีที่ผ่านมา สงครามมีการเปลี่ยนแปลงอาณาเขตต่างๆ มากมาย รวมทั้งผู้ว่าราชการเฉลียงที่ยอมจำนนต่อติโลกราษฎร์อย่างไรก็ตาม เมื่อถึงปี พ.ศ. 1475 หลังจากเผชิญความท้าทายหลายประการ ติโลกราชจึงขอสงบศึกนอกเหนือจากความพยายามทางการทหารแล้ว ติโลกราชยังเป็นผู้สนับสนุนศาสนาพุทธนิกายเถรวาทอย่างศรัทธาในปี พ.ศ. 2020 พระองค์ทรงอุปถัมภ์สภาพุทธศาสนาสำคัญแห่งหนึ่งใกล้จังหวัดเชียงใหม่ เพื่อทบทวนและเรียบเรียงพระไตรปิฎกซึ่งเป็นคัมภีร์สำคัญทางศาสนาเขายังรับผิดชอบในการก่อสร้างและบูรณะวัดสำคัญๆ หลายแห่งการขยายอาณาเขตของล้านนาออกไป ติโลกราชได้ขยายอิทธิพลออกไปทางทิศตะวันตก โดยผสมผสานดินแดนต่างๆ เช่น ลายห์ สีสีป้อ เมืองใน และยาวฮเว