การรบที่ Mstislavl เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน ค.ศ. 1501 ระหว่างกองกำลังของราชรัฐลิทัวเนียและกองกำลังของราชรัฐมอสโกและราชรัฐนอฟโกรอด-เซเวอร์สค์กองกำลังลิทัวเนียพ่ายแพ้สงคราม Muscovite–Lithuanian ต่ออายุในปี 1500 ในปี 1501 พระเจ้า Ivan III แห่งรัสเซียส่งกองกำลังใหม่ภายใต้คำสั่งของ Semyon Mozhayskiy ไปยัง Mstislavlเจ้าชายท้องถิ่น Mstislavsky ร่วมกับ Ostap Dashkevych จัดการป้องกันและถูกโจมตีอย่างหนักในวันที่ 4 พฤศจิกายนพวกเขาถอยกลับไปที่ Mstislavl และ Mozhayskiy ตัดสินใจที่จะไม่โจมตีปราสาทกองกำลังรัสเซียปิดล้อมเมืองและปล้นสะดมพื้นที่โดยรอบแทน ชาวลิทัวเนียจัดกองกำลังบรรเทาทุกข์ นำโดย Great Hetman Stanislovas Kęsgailaทั้ง Mozhayskiy และ Kęsgaila ไม่กล้าโจมตี และกองกำลังรัสเซียก็ล่าถอยไปโดยไม่มีการสู้รบ